1,1-二甲基四氢萘 | 1985-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1-二甲基四氢萘
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-1,1-二甲基萘
• 英文名称: 1,1-dimethyltetralin
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 1985-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD11616491
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ABIPNDAVRBMCHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17.94°C (estimate)
• 沸点：
  246.18°C (estimate)
• 密度：
  0.9500
• 保留指数：
  1255.1;1270.1
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基四氢萘 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  208.脱氢。第二部分 催化脱氢过程中季碳原子中甲基的消除和迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001127
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-二甲基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下， 以碘酮为末端氧化剂，邻碘苯磺酸钠催化的苄基和烷烃CH键的有效氧化†

  摘要：

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00722f

文献信息

• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06344561B2

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• Substituent effects on the rate of carbene formation by the pyrolysis of rigid aryl substituted diazomethanes
  作者：Naresh C Mathur、Miles S Snow、Kent M Young、James A Pincock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96390-2

  日期：1985.1

  Rate constants for the pyrolysis of 1-diazo-4,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalenes, 4a–4e, have been measured in methanol : 6% triethylamine. In contrast to non-rigid cases, like diphenyldiazomethanes, where all para substituents show a rate increase compared to hydrogen, these rates show a linear Hammett correlation for para substituents with σ+ = — 0.84. This observation is rationalized by a non-linear

  1-重氮-4,4-二甲基-1,4-二氢萘（4a-4e）的热解速率常数已在甲醇：6％三乙胺中测定。与非刚性情况（如二苯基重氮甲烷）相反，在该情况下，所有对位取代基均比氢显示出速率增加，这些速率显示出对位取代基的线性Hammett相关性，其中σ + =-0.84。通过非线性过程合理化该观察结果，该过程涉及直接导致卡宾基态单峰态的氮的流失17。然后将该卡宾捕集，得到醚11。
• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 CH2Cl2 或 CH2Cl2/甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of aliphatic nitro compounds with carbon nucleophiles
  作者：Noboru Ono、Tetsuya Yanai、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860001285

  日期：——

  Tertiary, benzyl, and allylic nitro compounds undergo nuclephilic substitution reactions with carbon nucleophiles such as electron rich aromatic compounds, allylsilanes, or silyl enol ethers in the presence of SnCl4.

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。

表征谱图