(2S,3R)-3-phenyl azetidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenyl azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylazetidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CCKKROBXZIZREN-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-1-benzhydryl-3-phenylazetidine-2-carboxylate 生成 (2S,3R)-3-phenyl azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Blythin David J., Green Michael J., Lauzon Mary Jane R., Shue Ho-Jan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6098-6100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid and 3-substituted congeners—conformationally constrained analogs of phenylalanine, naphthylalanine, and leucine
  作者：Stephen Hanessian、Naomy Bernstein、Rui-Yang Yang、Robert Maguire

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00218-8

  日期：1999.5

  Enantiopure L-azetidine-2-carboxylic acid, the (3R)-phenyl, (3R)-naphthyl and (3S)-isopropyl analogs were prepared based on a zinc-mediated asymmetric addition of allylic halides to the camphor sultam derivative of glyoxylic acid O-benzyl oxime.

  对映体纯的L-氮杂环丁烷-2-羧酸，（3R）-苯基，（3R）-萘基和（3S）-异丙基类似物是基于锌介导的烯丙基卤化物不对称加成到乙醛酸的樟脑苏丹草衍生物上而制得的邻苄基肟。