1,10-十一碳二烯-6-酮,肟 | 144990-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,10-十一碳二烯-6-酮,肟
• 英文名称: 1,10-indecadien-6-one oxime
• 英文别名: 6-oxoundeca-1,10-diene oxime；1,10-undecadien-6-one oxime；1,10-Undecadien-6-one, oxime；N-undeca-1,10-dien-6-ylidenehydroxylamine
• CAS: 144990-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ATOZNOATIIDYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-十一碳二烯-6-酮,肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-Pent-4-enyl-2-phenylselanylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯硒基卤化物诱导由烯基肟形成环硝酮

  摘要：

  具有烷基-γ-或-δ-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺，双（alk-γ，δ-烯基）和双（alk-δ，δ-烯基）酮进行表面特异性环加成反应，进行区域特异性环化和立体有规环加成反应，提供螺环产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001537
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,10-十一碳二烯-6-酮,肟
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第51部分：1肟和烯烃由卤素诱导的分子间和分子内硝酮的形成

  摘要：

  用N-溴代或N-碘代琥珀酰亚胺，碘或ICl将具有γ-和δ-烯基取代基的肟环化成相应的环状硝酮或其二聚体H键合的氢碘化物盐；这些硝酮的表面特定的环加成，以及其他由δ，δ-双（烯基）酮肟环化或碘诱导的乙醛肟向环己烯的加成反应而提供的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01084-x

文献信息

• Halogen-induced formation of nitrones from oximes and alkenes
  作者：Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Peter Kennewell、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39930001340

  日期：——

  Oximes possessing γ-, δ-, or ω-alkenyl substituents are cyclised by N-bromosuccinimide or iodine to the corresponding cyclic nitrones or their dimeric H-bonded hydriodide salts in good yield; facially specific cycloaddition of these nitrones, and others derived by cyclisation of a δ,δ-bis(alkenyl) ketoxime or addition of acetaldoxime to cyclohexene, furnish isoxazolidines.

  具有γ-、δ-或ω-烯基取代基的肟在 N-溴代琥珀酰亚胺或碘的作用下环化成相应的环状亚硝基膦或它们的二聚 H 键氢化物盐，收率很高；这些亚硝基膦以及其他通过环化δ,δ-双（烯基）酮肟或将乙醛肟加成到环己烯而得到的亚硝基膦的表面特异性环化反应生成异噁唑烷。
• N-Heterocycles from Oxime and Oxime O-Benzyl Ethers via Electrophile Induced - Ring Formation. Route to Cyclic and Bicyclic Amine and Hydroxylamine
  作者：H. Ali Dondas、Naciye Yaktubay

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.337

  日期：2003.1

  creating cyclic and bicyclic ring systems occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been prepared that involve multiplication of chiral centres from one to three in one pot reactions. Formation of chiral bicyclic bridged ring N-hydroxylamine (4) and amine (7) were prepared from aldoxime (2) and oxime Ο benzyl ether (5) respectively via phenylselenyl induced cyclisations reactions. Creating bicyclo-[3

  苯硒基和碘诱导手性和非手性环形成环化，产生桥连双环-[3.2.1] 和环环 N-羟胺和双环-[3.2.1] 环胺发生立体、区域和面部特别是涉及从一个手性中心的倍增以中等至良好的收率进行二合三合一反应。还报道了溴诱导环化和 1,3-偶极环加成产生异恶唑烷环的例子。引言： 含氮亲核试剂的烯类如胺、肼腙、亚胺异羟肟酸和肟的亲电诱导环化在文献中有很多报道，其中产物有吲哚里西啶、喹嗪、异喹啉和吲哚生物碱，具有显着的生物学作用。活动”。1,3-偶极环加成 (1, 3-DC) 硝酮与烯烃反应生成异恶唑烷是有机化学中的基本反应之一。异恶唑烷是有用的合成中间体，显示出 N-0 键易于还原裂解，生成相应的 1,3-氨基醇”。Grigg 等人最近报道了一系列亲电子诱导的肟 -> 硝酮 -> 环加成级联反应，提供硝酮并且它们的环加合物产率很高”。在最近的论文中，我们报道了苯硒基、碘和溴是用于影响立体和区域特异性螺
• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 49. Catalytic palladium (II) mediated oxime-nitrone-isoxazolidine cascades
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01056-9

  日期：1997.11

  Bis(acetonitrile) palladium (II) chloride (10 mol %) effects cyclization of δ-alkenyl oximes to nitrones which undergo in situ 1,3-dipolar cycloaddition reactions with suitable dipolarophiles to afford a range of complex isoxazolidine derived heterocycles in high yield (81–85%).

  双（乙腈）钯（II）氯化物（10摩尔％）δ链烯基肟的环化作用，其经历硝酮在原位与合适dipolarophiles 1,3-偶极环加成反应，得到一定范围的复数异恶唑烷的衍生高产率的杂环（ 81–85％）。
• Mercuric acetate induced formation of cyclic nitrones from alkenyl oximes
  作者：Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Peter Kennewell、Jasothara Markandu、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39920001388

  日期：——

  Oximes possessing γ- or δ-alkenyl substituents are cyclised by mercuric acetate to the corresponding cyclic nitrones; the mercurated nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford endo- and exo-cycloadducts, δ,δ--bis(alkenyl) ketones undergo stereospecific cyclisation–intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic products.

  通过乙酸汞将具有γ-或δ-烯基取代基的肟环化为相应的环状硝酮；汞化的硝酮与N-甲基马来酰亚胺进行表面特定的环加成反应，以提供内-和外-环加成物，δ，δ-双（烯基）酮经历立体有择的环化-分子内环加成反应以提供螺环产物。