1-Iodo-2,7-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Iodo-2,7-dimethoxynaphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: KYRLEBCAPMHVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-2,7-dimethoxynaphthalene 在 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 、 potassium tert-butylate 、 氢化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,7-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的催化脱卤氘和加氢脱卤中的还原苯甲醛

  摘要：

  脱卤氘化反应通常通过金属介导的过程进行。该报告证明了在不含过渡金属的条件下使用还原的奇数交替的烃基菲烯基进行的芳基/杂芳基卤化物的加氢脱卤和脱卤氘化的温和方案（39个实例），并且已成功地用于将氘掺入各种生物活性化合物中。实验和理论研究相结合的方法揭示了一种基于单电子转移的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00573
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以84%的产率得到1-Iodo-2,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04759

文献信息

• An Assembly of Pyrano[3,2‐b]indol‐2‐ones via NHC‐Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin‐3‐ones with Ynals†
  作者：Xia Wang、Shulei Zhang、Shao‐Jie Wang、Hao An、Xiaolan Xin、Haonan Lin、Zhifeng Tu、Shenci Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202300728

  日期：2024.7

  We report herein an unprecedented N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of ynals with N-Ts indolin-3-ones under the oxidation condition affording the functionalized pyrano[3,2-b]indol-2-ones. The alkynyl acylazoliums via the combination of a carbene with ynals in the presence of oxidate proved to be the important intermediates for the success of this transformation. This method

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。
• The Reaction of Iodine Monochloride with Polycyclic Aromatic Compounds: Polar and Electron Transfer Pathways
  作者：Dean E. Turner、Robert F. O'Malley、Dennis J. Sardella、Lucio S. Barinelli、Pushkar Kaul

  DOI：10.1021/jo00103a026

  日期：1994.12

  Several polycyclic aromatic hydrocarbons were treated with iodine monochloride. Although iodination is the predominant reaction of benzenoid arenes, chlorination is the sole reaction with anthracene, phenanthrene and naphthalene compounds (except for 5), whose oxidation half-wave potentials are less than 1.58 V vs Ag/Ag+ (0.1 M). Arenes with higher potentials are unreactive. Naphthalene (9) and its derivatives with mild electron-withdrawing substituents are chlorinated; the exception (5) yields the 1-iodo product (21). The reaction is first order in substrate and second order in ICl. An electron transfer pathway involving radical cation intermediates is assumed. Ion-pair collapse of the radical cation-ICl intermediates is proposed for the chlorinations and radical-pair collapse for the iodination.