1-<(2R)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl>-3-carbamoylpyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-<(2R)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl>-3-carbamoylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-[(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropyl]pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₆N₇O₂*Cl
• 分子量: 349.78
• InChiKey: IMCGTRBGUGQXNU-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 、 9-<(2S)-3-amino-2-hydroxypropyl>adenine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到1-<(2R)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl>-3-carbamoylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues

  摘要：

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19950237

文献信息

• Synthesis of Base-Modified "Abbreviated" NAD Analogues
  作者：Kristina Juricová、Svatava Smrčková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950237

  日期：——

  The "abbreviated" model of NAD, 1-[3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl]-3-carbamoylpyridinium chloride (VIIIa), and its 2,6-diaminopurine (VIIIb), 3-deazaadenine (VIIIc), guanine (VIIId) and cytosine (VIIIe) analogues were prepared by the Zincke reaction. The (R)-isomer of the adenine model VIIIa (compound IX) was prepared for chiroptical studies. As shown by NMR, UV and CD spectra, neither in dimethyl sulfoxide nor in water any intramolecular π-π interactions exist between the heteroaromatic systems.

  NAD的"缩写"模型，1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基]-3-氨基吡啶盐酸盐（VIIIa），以及其2,6-二氨基嘌呤（VIIIb），3-去氧腺嘌呤（VIIIc），鸟嘌呤（VIIId）和胞嘧啶（VIIIe）类似物通过Zincke反应制备。腺嘌呤模型VIIIa的（R）-异构体（化合物IX）已为手性光学研究做好准备。根据NMR、UV和CD光谱显示，无论在二甲基亚砜还是水中，异芳香系统之间不存在任何分子内π-π相互作用。