1,2,4-苯并噻嗪-3-胺 | 20028-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,2,4-苯并噻嗪-3-胺
• 英文名称: SR 4330
• 英文别名: 3-aminobenzo[e][1,2,4]triazine；3-Amino-1,2,4-Benzotriazine；1,2,4-Benzotriazin-3-amine
• CAS: 20028-80-2
• 化学式: C₇H₆N₄
• mdl: MFCD00054599
• 分子量: 146.151
• InChiKey: BHHRGAKNBXQGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  373.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-苯并噻嗪-3-胺 在 过氧乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 替拉扎明
  参考文献：
  名称：

  替拉扎明和相关 1,2,4-苯并三嗪 N-氧化物的完整 1H、13C 和 15N NMR 归属

  摘要：

  已对 3-氨基-1、2,4-苯并三嗪和一系列 N-氧化物进行了 1H、13C 和 15N NMR 测量（1D 和 2D 包括 1H15N gs-HMBC）并建立了完整的归属。除了 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1-氧化物外，任何位置的 N-氧化都会导致相应的 N-1 和 N-2 共振的大的上场位移和 N-4 的下场位移，其中观察到 N-4 的小高场位移。15N 和 13C 化学位移的密度泛函 GIAO 计算 [B3LYP/6-31G(d)//B3LYP/6-311 + G(2d,p)] 与确认分配的实验值非常吻合。13C 和 15N NMR 的组合提供了一种明确的方法来分配 1,2,4-苯并三嗪的 N-氧化物的 1H 和 13C 共振。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1886
• 作为产物：
  描述：

  替拉扎明 在 sodium dithionite 、 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,4-苯并噻嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-1,2,4-benzotriazine 4-Oxide:  Characterization of a New Metabolite Arising from Bioreductive Processing of the Antitumor Agent 3-Amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-Dioxide (Tirapazamine)

  摘要：

  Tirapazamine (1) is a promising antitumor agent that selectively causes DNA damage in hypoxic tumor cells, following one-electron bioreductive activation. Surprisingly, after more than 10 years of study, the products arising from bioreductive metabolism of tirapazamine have not, been completely characterized. The two:previously characterized metabolites are 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1-oxide (3) and 3-amino-1,2,4-benzotriazine (5). In this work, 3-amino-1,2,4-benzotriazine 4-oxide (4) is identified for the first time as a product resulting from:one-electron activation of the antitumor agent tirapazamine by the enzymes xanthine/xanthine oxidase and NADPH:cytochrome P450 oxidoreductase. As part of this work, the novel N-oxide (4) was unambiguously synthesized and characterized using NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy, LC/MS, and X-ray crystallography. Under conditions where the parent drug tirapazamine is enzymatically activated, the metabolite 4 is produced but readily undergoes further]reduction to the benzotriazine (5). Thus, under circumstances where extensive reductive metabolism occurs, the yield of the 4-oxide: (4) decreases. In contrast, the isomeric two-electron; reduction product 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1-oxide (3) does not readily undergo enzymatic reduction and, therefore, is found as a major bioreductive metabolite under all conditions. Finally, the ability of the 4-oxide metabolite (4) to participate in tirapazamine-mediated; DNA damage is considered.

  DOI：

  10.1021/jo001232j

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• PHOSPHOROUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225436A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention features compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  该发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• 3-Substituted Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazines: Synthesis and Electronic Effects of the C(3) Substituent
  作者：Agnieszka Bodzioch、Dominika Pomikło、Małgorzata Celeda、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00716

  日期：2019.5.17

  morpholine), PO(OEt)2, sulfanyl (SBu-t), alkoxide (OEt, OMe), and CN. The synthesis of C(3)–CF3 derivative 1g via the Ruppert reaction with 1d and its 1-oxide analogue 2d led to the substitution followed by formal addition of HCF3 to the C═N bond. Pd-catalyzed carbonylation reactions of 1d and 2d did not give the corresponding C(3)-carboxylic acids. Therefore, acid 1f was obtained through hydrolysis

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π
• 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20210078631A

  公开（公告）日：2021-06-29

  본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 발광능, 전자수송능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 우수한 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.

  本发明涉及一种新的有机化合物及其用于有机电致发光器件，更详细地说，涉及一种有机化合物，具有出色的发光性能、电子传输性能、电化学稳定性、热稳定性等特性，并通过将其包含在一个或多个有机层中，以提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光器件。
• Synthesis of novel imidazo[1,2-<i>a</i>][3,1]benzothiazines 4, imidazo[1,2-<i>a</i>]-[1,2,4]benzotriazines 5, and 4<i>H</i>-imidazo[2,3-<i>c</i>]pyrido[2,3-<i>e</i>][1,4]oxazines 6
  作者：Jean Gauthier、Jean Simon Duceppe

  DOI：10.1002/jhet.5570210432

  日期：1984.7

  derivatives of 5-phenyl-5H-imidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine-2-carboxylic acid, ethyl ester (4), imidazo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine-2-carboxylic acid, ethyl ester (5) and 4H-imidazo[2,3-c]pyrido-[2,3-e][1,4]oxazine (6) were prepared.

  从容易获得的2-氨基苯甲酚（7），3-氨基-1,2,4-苯并三嗪（11）和2-氨基-3-吡啶醇（12）开始，是5-苯基-5 H-咪唑的新型衍生物[ 1,2- a ] [3,1]苯并噻嗪-2-羧酸乙酯（4），咪唑并[ 2,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪-2-羧酸乙酯（5）和4 H-咪唑并[2,3 - c ]吡啶基-[2,3- e ] [1,4]恶嗪（6）。