1,2,5,6-二苯并吩嗪 | 226-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,5,6-二苯并吩嗪
• 英文名称: dibenzo[a,h]phenazine
• 英文别名: Dibenzophenazin；dibenzophenazine；DIBENZO(a,h)PHENAZINE；2,13-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 226-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: WPBGTHBSULHLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284°C
• 沸点：
  413.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0685 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-二苯并吩嗪 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 反应 336.0h， 以80%的产率得到(10R,11S)-2,13-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,12,15,17,19,21-decaene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  关于杂环芳烃亚胺的进一步研究。制备1a，9b-二氢叠氮基[ f ] [1,7]菲咯啉，3b，4a-二氢叠氮基-[2,3] phenaleno [1,9- g，h ]喹啉和1a，13b-二氢二苯并[1,2： 6,7] phenazino [1,2- b ] azirine

  摘要：

  描述了1,7-菲咯啉，苯并[1,9- g，h ]喹啉和二苯并[ a，h ]吩嗪的K-亚胺衍生物的合成。将母体杂环化合物4、9和14氧化为相应的K-氧化物5、10和15，然后使其与叠氮化钠在丙酮水溶液中反应。将得到的反式-叠氮基醇，然后用三丁基膦为标题化合物环化6，11和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330625
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,5,6-二苯并吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Witte, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4157,4163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synchronous double C–N bond formation via C–H activation for a novel synthetic route to phenazine
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5cc08640j

  日期：——

  A novel synthetic strategy for phenazine formation is reported following self coupling of anilines by Pd-Ag binary nanocluster-catalysed synchronous double C-N bond formation via non-radical mode of ortho-aryl C-H activation.

  在苯胺通过Pd-Ag二元纳米簇催化的同步双CN键经由邻芳基CH活化的非自由基模式形成的苯胺自偶联后，报告了一种新的吩嗪形成合成策略。
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• Organic chemistry of superoxide. II oxidation of β-naphthylamine - possible involvement of the hydroxyl radical
  作者：G. Crank、M.I.H. Makin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88122-8

  日期：1983.1

  Of a selection of aromatic monoamines examined only β-naphthylamine was oxidized by potassium superoxide and formed dibenzo[a,h]phenazine, dibenzo[a,i]phenazine and 1-hydroxy-2,2′-azonaphthalene, the latter product indicating that the hydroxyl radical may be involved in superoxide oxidations.

  在检查的一系列芳香族单胺中，只有β-萘胺被过氧化钾氧化并形成了二苯并[a，h]吩嗪，二苯并[a，i]吩嗪和1-羟基-2,2'-氮杂萘，后者表明羟基可参与超氧化物的氧化。
• Excited State Intramolecular Proton Transfer in π-Expanded Phenazine-Derived Phenols
  作者：Joanna Piechowska、Kirsi Virkki、Bartłomiej Sadowski、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jp411395c

  日期：2014.1.9

  position 10. Two bis-phenols possessing C2 and D2 symmetry were obtained in yields of 52% and 15%, respectively. The occurrence of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was detected in all cases because steady state emission was observed only from the excited keto-tautomer. Additionally, a short-lived, ∼0.1 ps, emission decay was resolved by the femtosecond up-conversion technique at the

  通过一种简单的策略制备了两个以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉类似物，包括形成π扩展的吩嗪骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。两个具有C 2和D 2的双酚。获得对称性的产率分别为52％和15％。在所有情况下均检测到发生了激发态分子内质子转移（ESIPT），因为仅从激发的酮-互变异构体观察到稳态发射。此外，通过飞秒上转换技术在酮-互变异构体发射谱带的蓝色端610 nm处解决了短暂的〜0.1 ps发射衰减，这归因于ESIPT，即从烯醇转化为烯醇酮互变异构体。与相应的10-羟基苯并[ h ]喹啉发射相比，π-扩展的吩嗪类似物的发射光谱较弱，但显示出向红移近红外的特征。这些吩嗪类似物构成了明确检测到ESIPT的最大杂环之一。
• Organic light-emitting diode devices with improved operational stability
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US20040076853A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  An organic light-emitting device includes a substrate, an anode and a cathode disposed over the substrate, and a luminescent layer disposed between the anode and the cathode wherein the luminescent layer includes a host and at least one dopant. The host of the luminescent layer is selected to include a solid organic material comprising a mixture of at least two components, one of which is capable of forming both monomer state and an aggregate state.

  一种有机发光器件包括基板、设置在基板上的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的发光层，其中发光层包括宿主和至少一种掺杂剂。发光层的宿主被选择为包括固体有机材料，该材料由至少两种成分的混合物组成，其中一种成分能够形成单体态和集合态。