1,2,7,7a-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 | 98216-93-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 1,2,7,7a-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
• 英文名称: 1,2,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 1-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-9-one；7,7a-dihydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；1-aza-bicyclo(3.3.0)oct-7-en-2-one；1,2,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 98216-93-4
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: WJMJEDRUCJRJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 {(2-methyl-2-phenyl-propylidene)((2,6-dimethylphenyl)imido)molybdenum(VI)bis(hexafluoro-tert-butoxide)} 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,7,7a-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Pharmaceutically Active Tetrahydro-Pyrrolizinone Compounds
  申请人：Baumann Karl

  公开号：US20080262070A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Tetrahydro-pyrrolizinone compounds which mediate the activity of LFA-1 with its ligands involved in cell adhesion, migration and activation.

  四氢吡咯啉酮化合物介导LFA-1与其配体在细胞黏附、迁移和激活中的活性。
• Reaction of novel imide reducing reagents with pyrrolizidinediones
  作者：Edward W. Thomas、Ronald H. Rynbrandt、David C. Zimmermann、Larry T. Bell、Christine R. Muchmore、Ernest W. Yankee

  DOI：10.1021/jo00280a018

  日期：1989.9
• THOMAS, EDWARD W.;RYNBRANDT, RONALD H.;ZIMMERMANN, DAVID C.;BELL, LARRY T+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4535-4543
  作者：THOMAS, EDWARD W.、RYNBRANDT, RONALD H.、ZIMMERMANN, DAVID C.、BELL, LARRY T+

  DOI：——

  日期：——
• YANKEE, E. W.;RYNBRANDT, R. H.
  作者：YANKEE, E. W.、RYNBRANDT, R. H.

  DOI：——

  日期：——