1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE | 20590-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose；5-O-trityl-1,2-O-isopropylidene-erythro-pentofuranos-3-ulose；2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(3aH)-one；1,2-O-Isopropyliden-5-O-triphenylmethyl-α-D-erythro-pentofuranosulose-(3)；(3aR,5R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 20590-54-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: LRBXDWFGUZFIJJ-QLBJFCOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Brossonetinines相关类似物的融合合成和抗癌活性。

  摘要：

  具有简单的C13烷基侧链和不同构型的吡咯烷骨架的Brossonetinines相关同源物3和4的聚合合成已实现。我们的方法依赖于衍生自木糖的手性烯丙基底物的[3,3]-σ重排。常见的恶唑烷酮中间体7和8与十三烷基-1-烯的交叉复分解，然后进行烷基化环化，完成了两个C-烷基亚氨基糖的构建。通过MTT测定法针对多种癌细胞系筛选了目标化合物3和4的抗增殖/细胞毒性活性。化合物3在Caco-2和Jurkat细胞系上表现出非常好的体外效能，IC50值分别为5.1μM和5.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 吡啶 、 硫酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE
  参考文献：
  名称：

  WO2021016204A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021016204A5

文献信息

• Spiro-sulfamidate and sulfate nucleosides via 2′ and 3′-C-branched-chain sugars and nucleosides
  作者：Jérôme Lalot、Tony Tite、Anne Wadouachi、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.030

  日期：2011.8

  C-branched-chain sugars and nucleosides were obtained by organocatalysis from ulose derivatives. After a reduction step, the corresponding 1,3-diol was derivatized into 3′-spiro-sulfamidates and unexpected sulfates by treatment with a Burgess reagent. Deprotection of the Boc-derivatives was carried out while preserving the cyclic sulfate. An example of ring opening of the cyclic sulfate derivative

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• Isonucleosides with Exocyclic Methylene Groups
  作者：Sanjib Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

  日期：2000.7.5

  Synthesis of isonucleosides 13, 14, 16, and 17, bearing an exocyclic methylidene group at the sugar moiety, starting from a 3-keto sugar is described. The keto compound was converted to the methylene-sugar 10b (Scheme 1), which was coupled with nucleobases by means of the Mitsunobu reaction. The coupling reaction with adenine and 8-azaadenine produced both the N9- and N3-nucleosides (see 13 and 14

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。
• Synthesis and transformations of [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Laura Domı́nguez、Cyrille Tomassi、M Rosario Torres、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.063

  日期：2004.5

  protocols) of glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available uloses 1A and 1B have been investigated using different bases (potassium carbonate, cesium carbonate, LDA and n-BuLi). As a result, a series of enantiomerically pure [1,2-O-isopropylidene-α-d-erythro (and α-d-ribo)furanose]-3-spiro-3′-(4′-amino-5′H-2′,3′-dihydroisothiazole-1′,1′-dioxide) derivatives have been prepared and isolated

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。
• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)