1,2-丁二烯基膦酸二乙酯 | 3095-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-丁二烯基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 1,2-butadienylphosphonate
• 英文别名: Butadien-(1,2)-ylphosphonsaeure-diethylester；1-Diethyl-phosphonbutadien-(1,2)；Diethyl 1,2-butadienylphosphonat
• CAS: 3095-05-4
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: ISKHAZJMYGJDJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0505 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丁二烯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 二乙胺 作用下， 生成 二乙基(2-氧丁基)膦
  参考文献：
  名称：

  合成I中的磷和schwefel取代取代异戊二烯：内酰胺合成vonβ-酮基膦酸酯aus 1-alkin-3-olen

  摘要：

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92451-7
• 作为产物：
  描述：

  phosphorous acid diethyl ester 1-methyl-prop-2-ynyl ester 生成 1,2-丁二烯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile SNi′ rearrangement: the formation of 1,2-alkadienylphosphonates from 2-alkynyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70867-7

文献信息

• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• Highly Selective Synthesis of [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl]phosphonates and 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides by Electrophilic Reaction of 1,2-Alkadienylphosphonates with PhSeCl
  作者：Guangke He、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900913

  日期：2010.1

  interesting to note that the stereo-selctivity for the selenochlorination reaction is opposite to that of the iodo- and selenohydroxylation reactions of (allenyl)diphenylphosphane oxides with Cl- acting as the nucleophile. The stereoselectivity of the cyclization reaction is clearly different from that of the selenochlorination reaction.

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。
• Insertion Reactions of Allenes with Palladium Aryl Complexes [PdI(Ph)(PPh₃)]₂ and PdI(Ph)(dppe)
  作者：Tao Bai、Liqin Xue、Peng Xue、Jun Zhu、Herman Ho-Yung Sung、Shengming Ma、Ian Duncan Wiliams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om800030a

  日期：2008.6.9

  dichloromethane at room temperature produces a mixture of cis and trans isomers of the π-allyl palladium complexes PdI(η3-CH2C(Ph)CHR)(PPh3) in which the R group is anti to the Ph group. The disubstituted allenes MeCH═C═CHR (R = P(O)(OEt)2 and SO2Ph) similarly react with [PdI(Ph)(PPh3)]2 to give the π-allyl palladium complexes PdI(η3-MeCHC(Ph)CHR)(PPh3) in which the R group is anti and the Me group is

  的治疗[PDI（PH）（PPH 3）] 2与丙二烯CH 2 ═C═CHR（R = CME 3，CO 2的Et，P（O）（OET）2，和SO 2 PH）在二氯甲烷中在室温下产生顺式和π烯丙基钯络合物PDI（η的反式异构体的混合物3 -CH 2 C（PH）CHR）（PPH 3），其中R基团是反向Ph基团。双取代的丙二烯MeCH═C═CHR（R = P（O）（OET）2和SO 2 PH）类似地用[PDI（PH）（PPH反应3）] 2，得到π烯丙基钯络合物PDI（η 3 -MeCHC（Ph）CHR）（PPh3），其中R基团是反基团，而Me基团是与Ph基团同义的。PDI（PH）（DPPE）单独被发现是朝向丙二烯类如CH非反应2 ═C═CHSO 2 P h和MeCH═C═CHSO 2 pH为室温。相反，在TlPF的存在6，PDI（PH）（DPPE）容易起反应与丙二烯CH 2 ═C═CHR（R = CME
• An improved and effective method for the preparation of α,β-unsaturated oximes and isoxazole derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Encina Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10320-9

  日期：1998.1

  salts 10 are easily obtained by simple addition of hydroxylamine compounds 2 to substituted allenes 3 and 6 or to propargylphosphonium salt 9. These oximo derivatives are used for the synthesis of α,β-unsaturated oximes 1, and isoxazole derivatives 13.

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。