1,2-乙二醇,1,2-二(2-溴苯基)-,(1R,2S)-rel- | 172277-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-乙二醇,1,2-二(2-溴苯基)-,(1R,2S)-rel-
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 172277-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: UYASGXONBMEGGY-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二醇,1,2-二(2-溴苯基)-,(1R,2S)-rel- 在 potassium phosphate 、 8-羟基喹啉铜 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到(2RS,3SR)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化双分子内乌尔曼偶联用于合成非对映体和对映体纯 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃

  摘要：

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501132
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2'-dibromostilbene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1,2-乙二醇,1,2-二(2-溴苯基)-,(1R,2S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  铜催化双分子内乌尔曼偶联用于合成非对映体和对映体纯 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃

  摘要：

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501132

文献信息

• InCl3/Al mediated pinacol coupling reactions of aldehydes and ketones in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Yuanjiang Pan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.061

  日期：2007.1

  A systematic work on the homo-pinacol coupling reactions of benzophenones, aldehydes, and acetophenones in aqueous media with InCl3/Al is described for the first time, in which various 1,2-diols are obtained in moderate to good yields.

  首次系统地研究了水性介质中二苯甲酮，醛和苯乙酮与InCl 3 / Al的均频哪醇偶联反应，其中以中等至良好的收率获得了各种1,2-二醇。
• Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds to Pinacols Using Zinc Powder in Aqueous Media†
  作者：Lei Wang、Xinghua Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a800478a

  日期：——

  Zinc-mediated reductive coupling of aromatic carbonyl compounds occurs to give corresponding 1,2-diols in moderate to good yields in saturated NH4Cl(aq)–THF solution at room temperature.

  在室温下，在饱和 NH4Cl(aq)-THF 溶液中，锌介导的芳族羰基化合物的还原偶联以中等至良好的产率得到相应的 1,2-二醇。
• Stereoselective pinacol coupling of planar chiral (benzaldehyde)Cr(CO)3, (benzaldimine)Cr(CO)3, ferrocenecarboxaldehyde and (dienal)Fe(CO)3 complexes with samarium diiodide
  作者：Nobukazu Taniguchi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00778-9

  日期：1998.10

  intermolecular pinacol coupling of the planar chiral tricarbonylchromium complexes of o-substituted benzaldehydes or benzaldimines with samarium(II) diiodide in THF produces exclusively threo 1,2-diols or 1,2-diamines in an optically pure form, while the corresponding racemico-substituted benzaldehyde or benzaldimine chromium complexes give a mixture of threo and erythro pinacol coupling products in a various

  分子间频哪醇的平面手性tricarbonylchromium的络合物耦合ø -取代的苯甲醛或与钐benzaldimines（II）二碘化物在THF只产生苏1,2-二醇或以光学纯形式的1,2-二胺，而相应的外消旋Ò取代的苯甲醛或苯甲二胺铬配合物可根据邻位取代基的性质，以不同的比例生成苏式和赤式频哪醇偶联产物的混合物。同样，平面手性2-取代的二茂铁甲醛和（二元）Fe（CO）3产生具有高立体选择性的相应的1,2-二醇。所生成的过渡金属络合的羰自由基中间体是构型上用限制到一个关于C旋转稳定α C本位键。
• Novel synthesis of pinacols and sulfones promoted by SmNiCl2 bimetallic system
  作者：Yuyuan Ye、Qizhong Zhou、Renhua Zheng、Huajiang Jiang、Rener Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1763

  日期：2011.5

  SmNiCl2 as a reductive system promoted reductive coupling of aryl adehydes and aryl ketone into pinacols in good yields and also promoted coupling reaction of aryl sulfonyl chlorides and active halides into sulfones in good yields. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  SM 的NiCl 2作为还原系统促进芳adehydes和芳基酮的还原性偶联到在良好的产率和频哪醇也促进偶合芳基磺酰氯和活性卤化物的反应成良好产率砜。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Selective Pinacol Coupling on Regeneratable Supported Acids in Sole Water
  作者：Nicolas Sotto、Muriel Billamboz、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00837

  日期：2015.6.19

  Efficient pinacol coupling was developed in sole water, using a reusable heterogeneous supported acid source and zinc as cheap available metal source. This medium can be easily regenerated up to 10-fold without loss of activity. Moreover, supported acids enhance the selectivity of the pinacol coupling reaction compared with homogeneous acids.