1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 | 19656-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮
• 英文名称: N,N'-di-tert-butyldiaziridinone
• 英文别名: di-tert-butyldiaziridinone；di-t-butyldiaziridinone；Di-tert.-butyl-diaziridinon；N,N'-di-tert-butyldiaziridin-3-one；di-tert-butyldiaziridin-3-one；1,2-Di-tert.-butyl-diaziridinon；Diaziridinone, bis(1,1-dimethylethyl)-；1,2-ditert-butyldiaziridin-3-one
• CAS: 19656-74-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: WCHLJTGWJIJZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-64 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 1,2-di-tert-butylhydrazine 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N′-二叔丁基碳二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Diaziridinones. III. Reactions with hydrazines. Isomerization of diaziridinones to aziridinecarboxamides by hydrazine catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a006
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基脲 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮
  参考文献：
  名称：

  通过形式 C−H 活化催化末端烯烃的不对称烯丙基和同烯丙基二胺化

  摘要：

  本文描述了使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源和由 Pd2(dba)3 和手性磷亚胺配体生成的催化剂，通过形式 CH 活化在烯丙基和均烯丙基碳上对末端烯烃进行催化不对称二胺化过程。多种易于获得的末端烯烃可以以良好的收率有效地二胺化，并具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja8027394
• 作为试剂：
  描述：

  苯佐卡因 在 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Diethyl 4,4'-Azodibenzoate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下 Cu(I) 催化苯胺与二氮丙啶酮轻松氧化偶联偶氮化合物和肼

  摘要：

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。

  DOI：

  10.1021/ol4005917

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Disubstituted Terminal Olefins: An Approach to Potent NK₁ Antagonist
  作者：Yuehong Wen、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol900808z

  日期：2009.6.4

  This paper describes a diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and CuCl as catalyst. A wide variety of disubstituted terminal olefins can be efficiently diaminated in good yields under mild condition. This diamination process was used to synthesize potent NK1 antagonist Sch 425078.

  本文描述了使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源和氯化铜作为催化剂的二胺化过程。多种二取代端烯烃可以在温和条件下以良好的产率有效地二胺化。这种二胺化过程用于合成有效的 NK 1拮抗剂Sch 425078。
• Synthesis of (+)-CP-99,994 via Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Allylic and Homoallylic C−H Diamination of Terminal Olefin
  作者：Renzhong Fu、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9015584

  日期：2009.10.2

  This paper describes an asymmetric synthesis of the potent substance P receptor antagonist (+)-CP-99,994 from 4-phenyl-1-butene via Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic and homoallylic C−H diamination.

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。
• 一种N-叔丁基-2-苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113683551B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用。该制备方法包括，将(Z)‑1‑溴‑1‑苯基‑2‑苯乙烯类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碳氢活化剂、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到化合物Ⅰ。本发明提供的N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物的制备方法操作简单、副反应少、产率高，能够合成取代基类型多样性的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物，所制备的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物能够用于制备生物活性分子。#imgabs0#
• A Mild Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes
  作者：Weicheng Yuan、Haifeng Du、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol071105a

  日期：2007.6.1

  This paper describes a novel diamination process that uses CuCl as catalyst and di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. A wide variety of conjugated dienes and a triene can be effectively diaminated in good yields with generally high regioselectivity under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基二氮并吡啶酮为氮源的新型加氨方法。各种共轭二烯和三烯可以在温和的反应条件下以高收率和通常较高的区域选择性有效地进行渗正。
• Pd-Catalyzed Indole Synthesis via C–H Activation and Bisamination Sequence with Diaziridinone
  作者：Jianjun Wang、Xiaofeng Sun、Daguo Hu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02757

  日期：2021.10.1

  This work describes an efficient Pd-catalyzed indole synthesis. A wide variety of indoles can be obtained in good yields from readily available vinyl bromides. The reaction likely proceeds through a sequential aryl C–H activation and bisamination of a resulting pallada(II)cycle with diaziridinone.

  这项工作描述了一种有效的 Pd 催化吲哚合成。可以从容易获得的乙烯基溴以良好的收率获得多种吲哚。该反应可能通过连续的芳基 C-H 活化和所得的钯 (II) 环与二氮丙啶酮的双胺化进行。