1,2-二(萘-1-基)乙烷-1,2-二醇 | 84812-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(萘-1-基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-bis(1-naphthenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: α,α'-dihydronaphthoin；1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol；1,2-di(1-naphthyl)ethane-1,2-diol；(±)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol；(+/-)-1,2-Di-(1-naphthyl)-ethan-1,2-diol；1,2-Dihydroxy-1,2-dinaphthyl-(1)-aethan；meso-1,2-Di-(1-naphthyl)-ethan-1,2-diol；Hydro-α-naphthoin；1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 84812-40-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MNRCSHSTIWDUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(萘-1-基)乙烷-1,2-二醇 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 Cu(5-(4-fluorosulfonyl)amino-3-(2-pyridyl)-pyrazole)((rac)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene)BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到1,2-二(萘-1-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  双功能铜基光催化剂用于还原性品那醇型偶联剂。

  摘要：

  已经制备了双功能铜基光催化剂，其使用掺入磺酰胺部分的吡唑-吡啶配体，该磺酰胺部分用作光化学PCET工艺的分子内氢键供体。在典型的还原性PCET工艺中，光催化剂和H键供体必须分别具有适当的氧化还原电势和p K a，以促进PCET。当在双功能催化剂（例如Cu（pypzs）（BINAP）BF 4）中协同工作时，p K a氢键供体的一半酸度可以降低几个数量级，并且仍然可以有效地促进PCET过程。可以使用贱金属衍生的光催化剂进行频哪醇还原型偶联，以从易得的醛和酮中获得有价值的二醇（24个实例，收率46-99％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01718

文献信息

• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• Rapid Oxidation of 1,2-Diols,<i>α</i>-Hydroxyketones and Some Alcohols using<i>N</i>-Bromosuccinimide in Ionic Liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Sanjay Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2013.786585

  日期：2013.5.4

  Oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones and alcohols to carbonyl compounds is of great importance in organic synthesis1 and can be achieved with an array of reagents such as chromium(VI)-based reagents,2 hypervalent iodine reagents,3 and DABCO/Br2, DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN. The oxidation of α-hydroxyketones to 1,2-diketones has also been reported by a variety of reagents including pyridinium chlorochromate

  将 1,2-二醇、α-羟基酮和醇氧化成羰基化合物在有机合成中非常重要 1，并且可以通过一系列试剂实现，例如基于铬 (VI) 的试剂、2 高价碘试剂、3 和 DABCO /Br2、DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN。α-羟基酮氧化为 1,2-二酮也有报道，包括氯铬酸吡啶鎓、6 氯铬酸铵、7 碘、8 Fe(NO3)2.9H2O 和 Fe(NO3)3/4-OH-速度。已使用 4-MeO-TEMPO,11 (4AcNH-TEMPO)-OTs-TsOH、12 CrO3-NH4Cl、NBS-CCl4-Py、NBS-Al2O3 将 1,2-二醇转化为 1,2-二酮。NBS/2,6-二甲基吡啶在四氟硼酸 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bmim]BF4) 中也报道了醇的氧化。该方法涉及使用化学计量量的碱并且具有窄的底物通用性并且仅限于苯甲醇。离子液体已成为传统溶剂的有效替代品，因为它们具有
• Thiadiazole dioxide-fused picene: acceptor ability, anion radical formation, and n-type charge transport characteristics
  作者：Yongfa Xie、Yoshiaki Shuku、Michio M. Matsushita、Kunio Awaga

  DOI：10.1039/c3cc49500k

  日期：——

  Picene, which is an organic p-channel semiconductor and a component of superconductors, was derivatized with a thiadiazole-dioxide moiety to afford a novel acceptor molecule (PTDAO2). PTDAO2 can form stable anion radical species in solution and as a crystal, and its neutral crystalline thin film exhibits n-type transistor characteristics.

  有机p型半导体并作为超导体组分的苝，经噻二唑双氧化物衍生化后，获得了一种新型受体分子（PTDAO2）。PTDAO2能在溶液和晶体中形成稳定的负离子自由基物种，其中性晶体薄膜展现出n型晶体管特性。