1,2-二氢-3-乙烯基萘 | 70610-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-3-乙烯基萘
• 英文名称: 2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-vinylnaphthalene；3-Ethenyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 70610-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: RYQLZMBBHSHGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-61 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-3-乙烯基萘 在 copper octadecanoate 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-(1H)-benzophosphindole
  参考文献：
  名称：

  Quin, Louis D.; Mesch, Keith A.; Orton, William L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 161 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthalenol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-二氢-3-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-3,4-二氢萘的高压Diels-Alder反应。环戊[c]-和茚并[c]菲蒽酮的合成。

  摘要：

  已经描述了2-乙烯基-3，4-二氢萘的新的更短的合成。据报道，该二烯在高压条件下与4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮，3-溴茚满-1-酮和茚满-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。讨论了环戊[c]-和茚并[c]菲咯酮的两步合成。介绍了通过1 H和13 C NMR光谱进行的结构分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00504-2

文献信息

• Irradiation-Induced Cobaloxime-Catalyzed C–H Monofluoroalkylation of Styrenes at Room Temperature
  作者：Wei-Ke Tang、Zhuo-Wei Xu、Jun Xu、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03656

  日期：2019.1.4

  A cobaloxime-catalyzed photochemical synthesis of allyl monofluorides from styrenes is described herein. This method is characterized by mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope. Furthermore, this convenient method will provide a facile synthesis toward novel monofluoroalkylated natural product and pharmaceutical derivatives. Mechanistic investigations indicate that a

  本文描述了由苯乙烯的钴氧肟催化的烯丙基一氟化物的光化学合成。该方法的特点是反应条件温和，催化剂成本低廉，底物范围广。此外，这种方便的方法将为新的单氟烷基化天然产物和药物衍生物提供简便的合成方法。机理研究表明，一氟烷基参与了催化循环。
• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• An Efficient Synthetic Approach to Substituted Penta- and Hexahelicenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Eszter Gacs-Baitz、Roberta Galeazzi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-s

  日期：1999.11

  A two-step synthetic approach to penta- and hexahelicenes substituted at the terminal aromatic rings has been studied. This approach is based on the Diels–Alder reaction of 5,5′,8,8′-tetramethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro-[1,1′]-binaphthalene (2b), 3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene (5a), 5,8-dimethyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene (5b) and 3-vinyl-1,2-dihydrophenanthrene (15) followed by the aromatization of

  已经研究了在末端芳环处取代的五和六螺旋的两步合成方法。该方法基于 5,5',8,8'-四甲基-3,3',4,4'-四氢-[1,1']-联萘 (2b), 3-乙烯基的 Diels-Alder 反应-1,2-二氢萘 (5a)、5,8-二甲基-3-乙烯基-1,2-二氢萘 (5b) 和 3-乙烯基-1,2-二氢菲 (15)，然后对环加合物进行芳构化。该方法灵活、高效，可广泛应用于多种苯类和非苯类五和六螺旋烯的合成。使用半经验量子方法AM1计算了螺旋3、9、10、13、14、17和18的外消旋能垒。计算值表明，当在末端芳环的内部位置引入甲基时，外消旋化势垒显着增加。
• Dual Photoredox and Copper Catalysis: Enantioselective 1,2-Amidocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Dan Forster、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01782

  日期：2023.6.2

  Dual photoredox–transition-metal catalysis has emerged as a powerful tool for the development of chemical transformations. However, its application in the selective difunctionalization of 1,3-dienes remains essentially unexploited. By the synergistic action of photoredox and copper catalysts, we report herein an enantioselective 1,2-amidocyanation of 1,3-dienes. Visible-light irradiation of a chloroform

  双光氧化还原-过渡金属催化已成为发展化学转化的有力工具。然而，它在 1,3-二烯选择性双官能化中的应用基本上仍未开发。通过光氧化还原和铜催化剂的协同作用，我们在此报告了 1,3-二烯的对映选择性 1,2-氨基氰化。在催化量的fac -Ir(ppy) 3、Cu(OTf) 2 · x H 2存在下，共轭二烯、 N -Boc-氨基吡啶鎓盐和 TMSCN的氯仿溶液的可见光照射O 和手性 Box 配体以高产率和高区域选择性和对映选择性提供三组分加合物。AL*CuCN 络合物，通过光谱充分表征并通过 X 射线晶体分析证实，能够催化转化，因此支持内球氰化物转移途径。