1,2-二氢-9H-苯并[c]芴 | 84787-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1,2-二氢-9H-苯并[c]芴
• 英文名称: 1,2-dihydro-9H-benzofluorene
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorene；7H-5,6-dihydro-benzo/c/fluorene
• CAS: 84787-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: YCHAJWDZYOLILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[9.6.0.02,4.05,10.012,17]heptadeca-5,7,9,12,14,16-hexaene 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Banciu Mircea D., Hada Ctlina, Drghigi Constantin, Petride Aurica, Banciu+, Rev. Houm. Chim., 39 (1994) N 6, S 645- 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• Aromatization of aliphatic compounds—v
  作者：M. Giannangeli、L. Baiocchi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85052-6

  日期：1980.1

  Some cyclohexadienols, when heated at 220° with PyHCl, gave, through dehydration and isomerisation, the corresponding benzene derivatives. So 2,6-dibenzyliden-cyclohexanols gave m-dibenzyl-benzenes, 2-benzyliden-1-tetralols gave 2-benzyl-naphthalenes and 2,6-dicyclohexenyl cyclohexanols gave m-dicyclohexyl-benzenes. The correlation between these aromatisations and those of cyclohexenone acetic acids

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。
• Synthesis of Dihydro‐5<i>H</i>‐Benzo[<i>c</i>]‐Fluorenes, Dihydroindeno[<i>c</i>]‐Chromenes and Thiochromenes<i>via</i>Intramolecular Cyclization and their Effect on Human Leukemia Cells
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Jérôme Bignon、Olivier Provot、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202200153

  日期：2022.4.26

  series of 6,7-dihydro-5H-benzo[c]fluorenes. Their synthesis is based on an intramolecular-cyclization of tricyclic substrates, which has an alcohol functional group in acidic conditions at ambient temperature. Certain reaction optimization conditions reveal that triflic acid was the most convenient reagent for this transformation, affording a broad range of fluorene derivatives in a 37 to 93% yield

  在这项工作中，我们描述了一系列 6,7-二氢-5H-苯并[ c ]芴的构建。它们的合成基于三环底物的分子内环化，三环底物在环境温度下的酸性条件下具有醇官能团。某些反应优化条件表明，三氟甲磺酸是该转化最方便的试剂，以 37% 至 93% 的产率提供范围广泛的芴衍生物。我们通过克级合成以及二氢茚并[ c ]-色烯硫色烯和薁烯衍生物的制备来说明该方法的稳健性。
• Bangh, Mircea D.; Hada, Catalina; Draghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 6, p. 645 - 652
  作者：Bangh, Mircea D.、Hada, Catalina、Draghici, Constantin、Petride, Aurica、Banciu, Anca

  DOI：——

  日期：——