(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: PFAHCZKRPYFKRW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of 2-Alkenylbenzothiazoles with α-Chloro Aldehydes

  摘要：

  Diastereo- and enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed 1-azadiene Diels-Alder reactions of (E)-2-styrylbenzothiazoles with alpha-chloro aldehydes are reported. This annulation strategy provides an efficient access to medicinally important dihydrobenzothiazolopyridin-1-ones in good to excellent yields (44-97%) with very good to excellent stereoselectivities (up to 9: 1 dr, 98% ee) and tolerates quite a range of substituents.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 、 丙二腈 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution

  摘要：

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc03884j

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of 2-Alkenylbenzothiazoles with α-Chloro Aldehydes
  作者：Dieter Enders、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Chen Zhu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379369

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed 1-azadiene Diels-Alder reactions of (E)-2-styrylbenzothiazoles with alpha-chloro aldehydes are reported. This annulation strategy provides an efficient access to medicinally important dihydrobenzothiazolopyridin-1-ones in good to excellent yields (44-97%) with very good to excellent stereoselectivities (up to 9: 1 dr, 98% ee) and tolerates quite a range of substituents.
• Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution
  作者：Chengxian Hu、Dan Wang、Lu Wang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3gc03884j

  日期：——

  A CuI-catalyzed, one-pot, three-component reaction of benzaldehydes, 2-aminobenzothiol and malononitrile is described, wherein CuI plays an electron relay. The method features simplified operation, highly atom economy, and mild reaction conditions.

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。