1,2-二苯乙醇 | 63180-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯乙醇
• 英文名称: (S)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (S)-1,2-diphenylethan-1-ol；1,2-diphenylethanol；(1S)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 63180-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GBGXVCNOKWAMIP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°C
• 沸点：
  295.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,2-二苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯基甲醇的甲基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。

  DOI：

  10.1002/chem.200900062
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 (-)-(S)-10,10'-dihydroxy-9,9'-biphenanthryl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  与（–）-（S）-10,10'-dihydroxy-9,9'-biphenanthryl相关的立体选择性氧化偶联和不对称氢化物还原

  摘要：

  9-菲咯啉（1）与（–）-（R）-1,2-二苯乙胺-铜（II）配合物的氧化偶联产生（-）-（S）-10,10'-dihydroxy-9,9'发现-（biphenanthryl）（2）（光学纯度为98％）′经（2）修饰的手性氢化铝试剂对多种前手性化合物表现出对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39840001490

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。
• Transformation of Alkynes into Chiral Alcohols via TfOH-Catalyzed Hydration and Ru-Catalyzed Tandem Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sensheng Liu、Huan Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00034

  日期：2018.2.16

  A novel full atom-economic process for the transformation of alkynes into chiral alcohols by TfOH-catalyzed hydration coupled with Ru-catalyzed tandem asymmetric hydrogenation in TFE under simple conditions has been developed. A range of chiral alcohols was obtained with broad functional group tolerance, good yields, and excellent stereoselectivities.

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。