1,2-二苯基-1,2-二(O-甲苯基)乙烷-1,2-二醇 | 20002-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,2-二(O-甲苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 2,2'-dimethylbenzopinacol
• 英文别名: o,o'-Dimethyl-benzpinakol；2.2'-Dimethyl-benzpinakol；1,2-Diphenyl-1,2-di(o-tolyl)ethane-1,2-diol；1,2-bis(2-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 20002-32-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: KAURRWFQPSCBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1,2-二(O-甲苯基)乙烷-1,2-二醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Hatt, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 902,909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-二苯基-1,2-二(O-甲苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  THE PINACOL—PINACOLONE REARRANGEMENT. THE EXAMINATION OF SOME ORTHO-SUBSTITUTED BENZOPINACOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a031

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 25. The role of chromium(III) in the modification of cathodic pinacolisation
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/p29840001361

  日期：——

  hydrated and anhydrous, profoundly alters the course of cathodic reduction in dimethylfomamide solution of benzophenone, benzaldehyde, β-ionone, β-ionylidene acetaldehyde, and retinal. Pinacolisation is enhanced at the expense of formation of the corresponding alcohol. Furthermore the relevant reduction potential is lowered. The mechanism of the reaction has been investigated using voltammetric and coulometric

  水合和无水氯化铬（III）的存在深刻改变了二苯甲酮，苯甲醛，β-紫罗兰酮，β-紫罗兰乙醛和视网膜的二甲基甲酰胺溶液中阴极还原的过程。戊四醇化作用以形成相应的醇为代价而得到增强。此外，相关的还原潜力也降低了。已使用伏安法和库仑法实验结合了在各种条件下对制备规模的还原反应的详细分析，研究了反应的机理。还考虑了反应的立体化学过程。总体而言，该结果提供了令人信服的证据，表明关键的可还原中间体为羰基化合物-Cr III配合物，该中间体形成通过相应的具有均匀内部球体的Cr II物种，再氧化起着至关重要的作用。这与先前提出的将电生成的Cr II作为还原剂参与的建议背道而驰。
• New methodology in determining evidence for single electron transfer in the reaction of Grignard reagents with ketones
  作者：Yunshi Zhang、Bernd Wenderoth、Wei-Yang Su、E.C. Ashby

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87318-6

  日期：1985.9

  the existence of single electron transfer in the reaction of Grignard reagents with ketones. The method involves the determination of pseudo-first order rate constants by following the rate of disappearance of the paramagnetic intermediate and relating the rate of this disappearance to the appearance of product. The reactions of methyl-, phenyl- and t-butyl-Grignard reagents with substituted benzophenones

  据报道，一种新方法可确定格氏试剂与酮反应中是否存在单电子转移。该方法包括通过遵循顺磁性中间体的消失速率并将该消失速率与产物的外观相关联来确定伪一级速率常数。检查了甲基，苯基和叔丁基格氏试剂与取代的二苯甲酮的反应。该方法应适用于广泛的有机金属反应。
• Hatt, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1628
  作者：Hatt

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic reaction mechanisms. 17. Nature of alkyl transfer in reactions of Grignard reagents with ketones. Evidence for radical intermediates in the formation of 1,2-addition product involving tertiary and primary Grignard reagents
  作者：E. C. Ashby、Joseph R. Bowers

  DOI：10.1021/ja00399a018

  日期：1981.5
• Bergmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 863,869
  作者：Bergmann

  DOI：——

  日期：——