1,2-双(2-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 | 172164-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-溴苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 172164-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: UYASGXONBMEGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 反应 19.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-Bis-(2-diphenylphosphanyl-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling

  摘要：

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。

  DOI：

  10.1039/p19960001467
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-双(2-溴苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的镍介导的频哪醇羰基化合物偶联

  摘要：

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.073

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• Carbon-Carbon Bond Formation Reaction Promoted by Cadmium In Aqueous Media
  作者：Yunfa Zheng、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087264

  日期：2000.10

  Abstract Promoted by metallic cadmium allylilic and propargyl bromides react smoothly with aldehydes in aqueous DMF to give homoallylic and homopropargyl alcohols in moderate to good yields. It can also promote pinacol coupling of aromatic aldehydes. The metallic cadmium is produced in situ by the reduction of CdCl2 H2O with samarium metal.

  摘要 在金属镉烯丙基和炔丙基溴的促进下，在 DMF 水溶液中与醛平稳反应，以中等至良好的收率得到高烯丙基醇和高炔丙基醇。它还可以促进芳香醛的频哪醇偶联。金属镉是通过用钐金属还原 CdCl2 H2O 就地产生的。
• KELLY, T. ROSS;LI, QUN;BHUSHAN, VIDYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 161-164
  作者：KELLY, T. ROSS、LI, QUN、BHUSHAN, VIDYA

  DOI：——

  日期：——