1,2-双(3,4-二氯苯基)乙烷-1,2-二酮 | 74417-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3,4-二氯苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrachlorobenzil
• 英文别名: 1,2-Bis(3,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 74417-18-8
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄O₂
• 分子量: 348.012
• InChiKey: BNPXXVPZEQCQGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3,4-二氯苯基)乙烷-1,2-二酮 在 potassium fluoride 、 cesium fluoride 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 生成 3,3'-dichloro-4,4'-difluorobenzil
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated benzils and a process for their preparation

  摘要：

  一种制备氟代苯并二酮的方法，其化学式为（1）##STR1##其中X.sub.1-X.sub.6，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为氢，氟，氯或溴原子，或取代基为烷基（C.sub.1-C.sub.10），苯基或萘基的基团，其中取代基可以还原电子密度，至少其中一个取代基X.sub.1-X.sub.6为氟原子。该方法包括将化学式为（1）的苯并二酮（其中X.sub.1-X.sub.6和R.sub.1和R.sub.2具有上述含义，但至少一个取代基X.sub.1-X.sub.6为氯原子）与约0.8至约2.5摩尔的氟化钾，氟化铷，氟化铯或四烷基（C.sub.1-C.sub.18）-铵氟交换，反应温度为约100℃至约280℃，可能在相转移催化剂和偏极无水或非极性溶剂的存在下进行。同时，还提供了通过该方法制备的新苯并二酮。

  公开号：

  US05463135A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2-双(3,4-二氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物60†的盘状液晶：基于二硫醇镍配合物的新型盘状液晶的合成和π受体能力

  摘要：

  我们合成了 13 种基于具有 π 受体特性的二硫醇镍配合物的新型金属介晶：(o-C12OPhO)4DTNi (1)、(m-C12OPhO)4DTNi (2)、(p-C12OPhO)4DTNi (3)、[o, m-(C12O)2Ph...

  DOI：

  10.1080/15421406.2023.2272393

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。
• An efficient synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via the novel acid catalyzed reaction of indoles and diaryl-1,2-diones
  作者：Vijay Nair、Vidya Nandialath、Keecherikunnel G. Abhilash、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b803009j

  日期：——

  A mild and efficient one pot method for the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole derivatives by the para-toluenesulfonic acid catalyzed condensation of indole with acyclic 1,2-diones is described. With cyclobutene-1,2-diones the reaction afforded indole substituted carbazole derivatives in good yield.

  报道了一种温和且高效的单锅法合成吲哚[3,2-a]咔唑衍生物的方法，该方法通过对甲苯磺酸催化的吲哚与开链1,2-二酮的缩合反应实现。使用环丁烯-1,2-二酮时，反应能以良好的产率得到吲哚取代的咔唑衍生物。
• The Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl-1,2-diones and Ketones: An Efficient Protocol for Carbon-Nitrogen Bond Formation
  作者：Vijay Nair、A. Biju、Smitha Mathew

  DOI：10.1055/s-2007-965910

  日期：2007.3

  The reaction of Huisgen zwitterion, derived from triphenylphosphine and dialkyl azodicarboxylate, with diaryl-1,2-diones afforded N,N-dicarboalkoxy monohydrazones via a mechanistically novel rearrangement. Cyclic and acyclic ketones furnished vinyl hydrazinedicarboxylates under similar conditions.

  衍生自三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯的 Huisgen 两性离子与二芳基 1,2-二酮的反应通过机械上新颖的重排得到 N,N-二碳烷氧基单腙。环状和非环状酮在相似条件下提供乙烯基肼二羧酸盐。
• Reaction of Diaryl-1,2-diones with Triphenylphosphine and Diethyl Azodicarboxylate Leading to <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarboethoxy Monohydrazones via a Novel Rearrangement
  作者：Vijay Nair、A. T. Biju、K. G. Abhilash、Rajeev S. Menon、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol050403+

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A mechanistically novel reaction of diaryl-1,2-diones with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to afford N,N-dicarboethoxy monohydrazones is described. The reaction proceeds via a nitrogen to nitrogen migration of a carboethoxy group.

  [反应：请参见文字]。描述了二芳基-1,2-二酮与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的机械新颖反应，以提供N，N-二苯乙氧基单azo。反应通过碳乙氧基从氮到氮的迁移而进行。
• Pyridine-Catalyzed Addition of Diaryl-1,2-diones to Dimethyl Butynedioate Leading to the Formation of 1,2-Diaroyl Dimethyl Maleates via an Unprecedented Rearrangement
  作者：Vijay Nair、Abhilash N. Pillai、Rajeev S. Menon、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol050225k

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Pyridine catalyzes the reaction of 1,2-diaryl diones with dimethyl butynedioate to afford diaroyl maleates. This unprecedented rearrangement involves a unique benzoyl migration and proceeds with complete stereoselectivity.

  [反应：见正文]吡啶催化1,2-二芳基二酮与丁炔二酸二甲酯反应，得到马来酸二芳基酯。这种空前的重排涉及独特的苯甲酰基迁移，并以完全的立体选择性进行。