1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烯 | 125910-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: (Z)-3,3',5,5'-tetramethoxystilbene；(Z)-3,5,3',5'-tetramethoxystilbene；1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethene；cis-3,3',5,5'-tetramethoxystilbene；1-[(Z)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 125910-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PVCLRSRSMZBWMF-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到cis-3,3',5,5'-tetrahydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯树枝状聚合物的分子内能量转移和光异构化

  摘要：

  已经制备了具有能量收集发色团（如萘和二苯甲酮）的二苯乙烯树枝状聚合物，并检查了它们的光化学和光物理性质。这些树枝状大分子在核心二苯乙烯或外围萘和二苯甲酮发色团的激发下通过几种能量转移过程发生反式-顺式相互光异构化，并且光物理过程如系统间交叉最终导致核心二苯乙烯的顺反异构化。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0137
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基] 3,5-二甲氧基苄基硫醚 在 氢氧化钾 、 manganese(II) sulfate 、 NaHCO₃ buffer 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Photoisomerization of Stilbene Dendrimers: The Need for a Volume-conserving Isomerization Mechanism¶
  作者：Mayuko Uda、Takuo Mizutani、Junpei Hayakawa、Atsuya Momotake、Masashi Ikegami、Ritsuko Nagahata、Tatsuo Arai

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)076<0596:posdtn>2.0.co;2

  日期：——

  Abstract Highly branched stilbene dendrimers were synthesized and their photochemical behavior was studied. Even the stilbene dendrimer with molecular weight over 6500 underwent trans–cis isomerization in the excited singlet state within the lifetime of 10 ns. The photoisomerization of C=C double bond of stilbene dendrimers in the excited state may proceed by a volume-conserving novel mechanism such

  摘要 合成了高度支化的二苯乙烯树枝状大分子并研究了它们的光化学行为。即使是分子量超过 6500 的二苯乙烯树枝状聚合物在 10 ns 的寿命内在激发单线态下也经历了反式-顺式异构化。激发态二苯乙烯树枝状聚合物的 C=C 双键的光异构化可以通过体积守恒的新机制进行，例如 hula-twist，而不是基于荧光和异构化实验的围绕 C=C 双键的常规 180°旋转。
• Complete NMR data of methoxylated cis- and trans-stilbenes as well as 1,2-diphenylethanes
  作者：Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Doseok Hwang、Young Han Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2754

  日期：2011.6

  Resveratrol is a polyphenol isolated from many natural sources including grapes, mulberries, eucalyptus, spruce, lilies, and peanuts. The hydroxyl groups in polyphenols can be substituted with various functional groups, allowing production of multiple derivatives. NMR spectroscopy is used to identify new derivatives. Since the complete NMR data of the known derivatives can be useful for identification

  白藜芦醇是一种多酚，可从多种天然来源中分离出来，包括葡萄，桑berries，桉树，云杉，百合和花生。多酚中的羟基可以被各种官能团取代，从而可以生产多种衍生物。NMR光谱用于识别新的衍生物。由于已知衍生物的完整NMR数据可用于鉴定新分离的衍生物，因此，在这里，我们报道了14个甲氧基化的对苯二甲酸酯和4个1,2-二苯乙烷的合成及其NMR数据。
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。
• Photoisomerization and Fluorescence Characteristics of Tetramethoxystilbene in Ionic Liquid
  作者：Hiroyasu Tamura、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/cl.2011.594

  日期：2011.6.5

  Photochemical behavior of 3,3′,5,5′-tetramethoxystilbene (TMST) has been explored in ionic liquid. Two fluorescence components with the lifetime of 4.3 and 23.0 ns were observed for trans-TMST in ionic liquid solution. From this experimental evidence one could propose that ionic liquid may provide two different environments with highly different polarity, nonpolar and highly polar environments.

  在离子液体中研究了3,3′,5,5′-四甲氧基二苯乙烯（TMST）的光化学行为。在离子液体溶液中，观察到反式-TMST的两个荧光成分的寿命分别为4.3和23.0 ns。从这一实验证据中，我们可以提出，离子液体可以提供两种不同环境，即极性、非极性和高极性环境。