pretetramides has been developed on the basis of tandem condensations of homophthalate esters with the dianion of methyl acetoacetate to give aromatic bis(diketo esters), which cyclize spontaneously to anthracene diesters. A further condensation of one of the ester groups with acetamide synthons gives anthracene ester-keto amides, which can be cyclized to naphthacenecarboxamides. By this technique dimethyl
基于高
邻苯二甲酸酯与
乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双(二
酮酯),其自发环化为
蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到
蒽酯-酮酰胺,其可以环化为
并四苯甲酰胺。通过这种技术,3-甲氧基高
邻苯二甲酸二甲酯(2b)与
乙酰乙酸甲酯的二
锂盐缩合得到
蒽二酯(4b)。保护羟基,然后用 N-(三甲基甲
硅烷基)乙酰胺的二
锂盐处理得到
蒽酯-酮酰胺 6,其在
乙酸中用 HBr 处理时环化为前四
甲胺 (1)。对合成前四
甲胺的程序进行了修改,以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高
邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b),通过与
乙酰乙酸叔丁酯的二
锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用
乙酸酐处理,该产物环化为异
香豆素9b。通过用 3,5-二氧
己腈的三阴离子 18(从腈制备或通过用
LDA 裂解
异恶唑 17 间接制备)9b 处理 9b 以得到
蒽酮 32,在一次缩合中完成了主链。 trianion