1,3-二氢-2H-苯并[g]吲哚-2-酮 | 6247-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二氢-2H-苯并[g]吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-2H-benzo[g]indol-2-one
• 英文别名: 2H-benz[g]indol-2-one, 1,3-dihydro-；1,3-dihydrobenzo[g]indol-2-one
• CAS: 6247-12-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ANYJPOZXIAFCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-苯并[g]吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1-氨基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Di-.pi.-methane rearrangement of the naphthobarrelenes. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. L

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-nitronaphthalen-2-yl)acetic acid 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到1,3-二氢-2H-苯并[g]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 促进的 2-硝基苯乙酸还原合成羟吲哚

  摘要：

  首次报道了 SmI2 促进 2-硝基苯乙酸还原为羟吲哚的过程。该反应涉及硝基的还原，通过 N-O 键断裂并与邻近的羧基直接缩合进行。从合成的角度来看，开发了一种在温和中性条件下合成羟吲哚的新方法。

  DOI：

  10.1055/a-2175-1008

文献信息

• Room Temperature Benzofused Lactam Synthesis Enabled by Cobalt(III)‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Amidation
  作者：Xun Tian、Xin Li、Shengzu Duan、Ya Du、Tongqi Liu、Yongsheng Fang、Wen Chen、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

  Benzofused lactams, especially indolin‐2‐one and dihydroquinolin‐2‐one are popular structural motives in durgs and natural products. Herein, we developed a room temperature and robust synthesis of benzofused lactams through cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)−H amidation. In this protocol, in‐situ formation of Cp*Co(III)(ligand) catalyst from Cp*Co(CO)I2 and ligand simplify the synthetic effort of cobalt

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。
• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of substituted 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones as new potent anticancer agents
  作者：Rita Morigi、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Mirella Rambaldi、Roberta Bortolozzi、Elena Mattiuzzo、Roberto Ronca、Federica Maccarinelli、Ernest Hamel、Ruoli Bai、Andrea Brancale、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.049

  日期：2019.3

  small library of 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones has been synthesized and screened according to protocols available at the National Cancer Institute (NCI). Some derivatives were potent antiproliferative agents, showing GI50 values in the nanomolar range. Remarkably, when most active compounds against leukemia cells were tested in human peripheral blood lymphocytes from healthy donors

  根据国家癌症研究所（NCI）提供的协议，合成并筛选了3-（5-咪唑并[2,1- b ]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的小型文库。一些衍生物是有效的抗增殖剂，在纳摩尔范围内显示GI 50值。值得注意的是，当在健康捐献者的人外周血淋巴细胞中检测到大多数针对白血病细胞的活性化合物时，其细胞毒性要低100-200倍。NCI生物学评估委员会选择了一些化合物，以确定微管蛋白组装抑制作用。此外，对HeLa，HT-29和A549细胞进行的流式细胞术研究表明，化合物14和25在G2 / M阶段造成了封锁。有趣的是，这些衍生物通过线粒体死亡途径诱导细胞凋亡，同时引起caspase-3和-9的显着激活，PARP裂解以及抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1的下调。最后，还在小鼠BL6-B16黑色素瘤和E0771乳腺癌细胞中对化合物25进行了体内测试，在两种情况下均导致肿瘤体积显着减少。
• Monohydrazone Based G-Quadruplex Selective Ligands Induce DNA Damage and Genome Instability in Human Cancer Cells
  作者：Jussara Amato、Giulia Miglietta、Rita Morigi、Nunzia Iaccarino、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Ettore Novellino、Bruno Pagano、Giovanni Capranico、Antonio Randazzo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01866

  日期：2020.3.26

  Targeting G-quadruplex structures is currently viewed as a promising anticancer strategy. Searching for potent and selective G-quadruplex binders, here we describe a small series of new monohydrazone derivatives designed as analogues of a lead which was proved to stabilize G-quadruplex structures and increase R loop levels in human cancer cells. To investigate the G-quadruplex binding properties of

  目前，靶向G-四链体结构是一种有前途的抗癌策略。为了寻找有效的和选择性的G-四链体结合剂，我们在此描述了一系列新的一hydr衍生物，它们被设计为铅的类似物，被证明可以稳定G-四链体结构并增加人类癌细胞中的R环水平。在体外研究新分子的G-四链体结合特性使用端粒和癌基因启动子G-四链体形成序列进行了生物物理研究。获得的结果可以鉴定出高度选择性的G-四链体配体，该配体在人类癌细胞中进行研究后证明能够稳定G-四链体和R环，并显示出与形成微核有关的有效的细胞杀伤活性，基因组不稳定的明显迹象。
• Synthesis of 3-(Imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one Derivatives and Study of Their Antiviral Activity against Parvovirus B19
  作者：Ilaria Conti、Rita Morigi、Alessandra Locatelli、Mirella Rambaldi、Gloria Bua、Giorgio Gallinella、Alberto Leoni

  DOI：10.3390/molecules24061037

  日期：——

  and non-peptidic antiviral agents. To further contribute to the development of new drugs against B19V, our research was focused on the synthesis, characterization and evaluation of antiviral activity of some new 3-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one derivatives. The effects of the synthesized compounds on cell viability and viral replication were investigated by employing two relevant cellular

  细小病毒B19（B19V）是与多种临床疾病相关的人类致病病毒。目前，尚无公认的用于B19V治疗的抗病毒药物；因此，现在正在寻找抑制B19V复制的化合物。香豆素（chromen-2-ones）被认为是设计新颖的口服生物利用型和非肽类抗病毒药物的特权结构。为进一步开发针对B19V的新药，我们的研究重点是一些新型3-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）-2H-色烯的合成，表征和抗病毒活性评估-2-一衍生物。通过采用两种相关的细胞系统研究了合成化合物对细胞活力和病毒复制的影响，粒细胞样细胞系UT7 / EpoS1和原代红系祖细胞（EPC）。某些测试化合物对细胞活力和病毒复制均显示抑制活性，具体取决于细胞系统。这些结果表明，涉及生物活性的机制对微小的结构变化敏感，并且有可能指导3-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）-2H-chromen-2的活性。一个核心。
• Antitumor activity and COMPARE analysis of bis-indole derivatives
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Laura Landi、Cecilia Prata、Francesco Vieceli Dalla Sega、Cristiana Caliceti、Robert H. Shoemaker

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.063

  日期：2010.5

  This paper reports the synthesis of new derivatives (formed by two indole systems separated by a central moiety) analogous of potent antitumor agents previously described. The activity of the bis-indoles bearing a pyridine core confirms the good result described in the previous paper and compound 4c was chosen for the first in vivo experiment (Hollow Fiber Assay). COMPARE analysis and structure-activity relationships were also considered. Contrary to data reported by other Authors, no correlations were found between antitumor activity and NQO1 induction. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.