1,3-二氢-2H-萘并[2,3-d]咪唑-2-硫酮 | 10486-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二氢-2H-萘并[2,3-d]咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 2-Mercaptonaphtho<2,3-d>imidazol
• 英文别名: 1,3-dihydrobenzo[f]benzimidazole-2-thione
• CAS: 10486-42-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD18450033
• 分子量: 200.264
• InChiKey: DDPQKZFRVMYIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-萘并[2,3-d]咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1H-苯并[f]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 硫脲 生成 1,3-二氢-2H-萘并[2,3-d]咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  401.一些2-取代的线性萘并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001974

文献信息

• Novel desulphurization of thiourea derivatives by alkaline autoxidation
  作者：Yong Hae Kim、Hyung Jin Kim、Gyu Hwan Yon

  DOI：10.1039/c39840001064

  日期：——

  Autoxidation of 1,3-disubstituted thioureas in the presence of oxygen and tertiary butoxide in tertiary butanol afforded the corresponding ureas in good yields together with small amounts of the corresponding guanidines while the same treatment of benz- or naphth-imidazole-2-thiones gave the parent imidazoles and the 2-sulphonic acids.

  在氧气和叔丁醇存在下于叔丁醇中对1,3-二取代的硫脲进行自氧化可提供高收率的相应脲以及少量相应的胍，而苯或萘并咪唑-2-硫酮的相同处理可得到母体咪唑和2-磺酸。
• Substitution‐Modulated Anticancer Activity of Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes with Heterocyclic Ancillary Ligands
  作者：Raja Mitra、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.201402205

  日期：2014.8

  half-sandwich ruthenium complexes with heterocyclic ligands have been synthesized (H1-H10). The substituents on the ancillary heterocyclic ligands were varied to understand the effect of substitution on anticancer activity. The crystallographic characterization of five complexes confirms that they adopt three-legged piano-stool structures and are stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Complexes H2 and

  已经合成了十种具有杂环配体的新型有机金属半夹心钌配合物（H1-H10）。改变辅助杂环配体上的取代基以了解取代对抗癌活性的影响。五种配合物的晶体学表征证实它们采用三足钢琴凳结构，并通过分子内氢键稳定。配合物 H2 和 H3 在固态下也表现出卤素键合。在水性介质中，配合物形成双核钌物质。具有无细胞毒性杂环、6-氟-2-巯基苯并噻唑的复合物 H1 和具有未取代的 2-巯基苯并噻唑的复合物 H11 对 A2780 和 KB 细胞系的活性最强。辅助配体上的 H 原子被 Cl 或 Br 原子取代导致抗癌活性降低。除氟取代的 H5 外，与巯基苯并恶唑 (H6-H9) 的复合物对所有测试细胞系均无活性。钌与巯基萘咪唑 (H10) 和巯基苯并咪唑 (H13) 的配合物不显示任何抗癌活性。当与小牛胸腺 (CT) DNA 一起孵育时，活性复合物显示出双相熔解曲线。这些复合物仅在较小程度上抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI. The Preparation of Some Fused [1,4,2,6]Dithiadiazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch08059

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-mercaptobenzimidazoles 2 to give [1,4,2,6]dithiadiazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3. 3-Mercapto[1,2,4]triazoles 5 afforded [1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 6 and [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. These products are derivatives of new or very rare heterocycles.

  N,N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲脒 1 用 2-巯基苯并咪唑 2 处理得到 [1,4,2,6]二噻二嗪[2,3-a]苯并咪唑 1,1-二氧化物 3。 3-巯基[1 ,2,4]三唑5得到[1,2,4]三唑并[2,3-b][1,4,2,6]二噻二嗪1,1-二氧化物6和[1,2,4]三唑[4 ,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. 这些产品是新的或非常稀有的杂环的衍生物。
• One-step construction of unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide <i>via</i> a cascade reaction sequence
  作者：Chaochao Ding、Shaoli Wang、Yaoguang Sheng、Qian Dai、Yunjie Zhao、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/c9ra04540f

  日期：——

  oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide has been achieved in DMSO without addition of extra reagents. The present protocol is compatible with various secondary amines and primary amines, and suitable for intermolecular and intramolecular reactions. Diverse unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones were efficiently obtained in good to excellent yields via a cascade reaction sequence.

  在 DMSO 中实现了一种简洁而通用的方法，用于从胺和二硫化碳构建不对称硫脲和恶唑烷硫酮，而无需添加额外的试剂。本方案与各种二级胺和一级胺相容，适用于分子间和分子内反应。通过级联反应序列以良好至优异的产率有效地获得了多种不对称硫脲和恶唑烷硫酮。
• Naphth[2,3-d]imidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04182766A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 R.sub.4, R.sub.5, X and n are as hereinafter set forth, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I are useful in the treatment of gastric ulcers.

  公式为##STR1##的咪唑衍生物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、X和n如下所述，以及其药用酸盐，已被描述。公式I的化合物在治疗胃溃疡方面是有用的。