1,3-二氧代-2,4-二哌啶环丁烯二基鎓 | 30000-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-二氧代-2,4-二哌啶环丁烯二基鎓
• 英文名称: diperidinosquarraine
• 英文别名: 2,4-Dipiperidino-3-oxocyclobutenylium-1-olat；1,3-Dipiperidinocyclobutendiylium-2,4-diolat；1,3-Dioxido-2,4-dipiperidinocyclobutenediylium；3-oxo-4-piperidin-1-ium-1-ylidene-2-piperidin-1-ylcyclobuten-1-olate
• CAS: 30000-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HJRNAPYFDRPDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧代-2,4-二哌啶环丁烯二基鎓 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-Dipiperidino-3-oxocyclobutenylium-1-selenolat
  参考文献：
  名称：

  Koehler, Klaus; Offermann, Guido; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 182 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-(N-methylanilino)-4-[methyl(phenyl)azaniumylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate 以 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到1,3-二氧代-2,4-二哌啶环丁烯二基鎓
  参考文献：
  名称：

  从方酸酰胺 (SQA) 到喹喔啉基 SQA——有机聚合物电池氧化还原活性正极材料的演变

  摘要：

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09153

文献信息

• KOEHLER, K.;OFFERMANN, G.;SEITZ, G., CHEM. BER., 1986, 119, N 1, 182-193
  作者：KOEHLER, K.、OFFERMANN, G.、SEITZ, G.

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G.; SCHMIEDEL R.; MANN K., CHEM.-ZTG. <CZCA-A5>, 1975, 99, NO 11, 463-464
  作者：SEITZ G.、 SCHMIEDEL R.、 MANN K.

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G.; SUTRISNO R., SYNTHESIS, 1978, NO 11, 831-832
  作者：SEITZ G.、 SUTRISNO R.

  DOI：——

  日期：——
• Koehler, Klaus; Offermann, Guido; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 182 - 193
  作者：Koehler, Klaus、Offermann, Guido、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• From Squaric Acid Amides (SQAs) to Quinoxaline-Based SQAs─Evolution of a Redox-Active Cathode Material for Organic Polymer Batteries
  作者：Marcel E. Baumert、Victoria Le、Po-Hua Su、Yosuke Akae、Dominic Bresser、Patrick Théato、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c09153

  日期：2023.10.25

  candidates for ROMs featuring exceptional stability and high redox potentials. While simple 1,2- and 1,3-squaric acid amides (SQAs), initially reported by Hünig and coworkers decades ago, turned out to exhibit low stability in their radical cation oxidation states, we demonstrate that embedding the nitrogen atoms into a quinoxaline heterocycle leads to robust two-electron SQX redox systems. A series

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为