1,3-二甲基-2,4-二氧-2,3,4,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯 | 119350-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2,4-二氧-2,3,4,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 119350-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: YIVKAWYINYLRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4-二氧-2,3,4,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯 在 甲醇 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-{-3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy]propyl}-N,1,3-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有3-氨基-2-羟丙基取代基的吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  已发现合成嘧啶并[5'，4'：4,5]吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪的新途径。它们是制备吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-6-羧酸酰胺的有前途的试剂，其在杂环的7位含有3-氨基-2-羟丙基取代基。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1019-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-7H-吡咯并[3,2-e]嘧啶-2,4-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1,3-二甲基-2,4-二氧-2,3,4,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶，第XXXI 部分†。6-酰基-1,3-二甲基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮的合成，反应及性质

  摘要：

  在三氟乙酸的存在下，用酸酐对1,3-二甲基-（1）和1,3,7-三甲基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（2）进行酰化反应，得到良好的收率。产生相应的7-酰基衍生物3-11。6-三氯乙酰基衍生物5和6对亲核试剂敏感，亲核试剂通过形成相应的6-羧酸衍生物12-23容易取代三氯甲基。新合成的化合物已通过元素分析，紫外和1 H nmr光谱以及p K a的测定进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250536

文献信息

• Synthesis, QSAR modeling, and molecular docking of novel fused 7‐deazaxanthine derivatives as adenosine A _2A receptor antagonists
  作者：Liubov V. Muzychka、Evgenii V. Verves、Iryna O. Yaremchuk、Anna M. Zinchenko、Svitlana V. Shishkina、Ivan V. Semenyuta、Diana M. Hodyna、Larysa O. Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Oleg B. Smolii

  DOI：10.1111/cbdd.13975

  日期：2022.12

  the search of new adenosine A2A receptor antagonists were developed by using OCHEM platform. The predictive ability of the regression models has coefficient of determination q2 = 0.65−0.71 with cross-validation and independent test set. The inhibition activities of novel fused 7-deazaxanthine compounds were predicted by the developed QSAR models. A preparative method for the synthesis of pyrimido[5′,4′:4

  使用 OCHEM 平台开发了用于寻找新的腺苷 A 2A受体拮抗剂的预测 QSAR 模型。回归模型的预测能力具有决定系数 q 2  = 0.65−0.71，具有交叉验证和独立测试集。开发的 QSAR 模型预测了新型融合 7-脱氮黄嘌呤化合物的抑制活性。开发了嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂衍生物的合成制备方法，获得了11个腺苷A 2A受体拮抗剂。初步研究融合 7-脱氮黄嘌呤化合物对常用模型生物的毒理学，以评估无脊椎动物枝角类动物D的毒性。 麦格纳也进行了描述。
• SALIH, ZUHAIR S.;STEGMULLER, PETER;PFLEIDERER, WOLFGANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1443-1447
  作者：SALIH, ZUHAIR S.、STEGMULLER, PETER、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——