1,3-二甲基-8-吡啶-3-基-7H-嘌呤-2,6-二酮 | 1029-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-8-吡啶-3-基-7H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: NSC 292894
• 英文别名: 8-(pyridin-3-yl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3-dimethyl-8-pyridin-3-yl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8--theophyllin；8-<3-Pyridyl>-theophyllin；8-(3 pyridyl)-theophyllin；8-Pyridyl-(3)-theophyllin；8-(3-Pyridyl)theophylline；1,3-dimethyl-8-pyridin-3-yl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1029-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: XUYWNICQFANXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  552.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,3-二甲基-8-吡啶-3-基-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过串联闭环轻松快速地一步合成8取代的黄嘌呤衍生物

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.050

文献信息

• A facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives via tandem ring closure at room temperature
  作者：Prabal Bandyopadhyay、Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、Pratibha Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.050

  日期：2012.5

  N-Bromo succinimide (NBS) was found to be an efficient and regioselective reagent in combination with AIBN for an unprecedented, facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives at room temperature. The inexpensive, nontoxic and readily available NBS efficiently promoted the condensation of several aryl/cycloaryl/heteroaryl aldehydes with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracils in

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。