N-[1,3-dihydroxy-2-[(2S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propan-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[1,3-dihydroxy-2-[(2S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: QGEYCNBEQMCZFK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,3-dihydroxy-2-[(2S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propan-2-yl]acetamide 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(-)-(S)-2-amino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry–activity relationship of orally active tetralin S1P agonist prodrugs

  摘要：

  Modifying FTY720, an immunosuppressant modulator, led to a new series of well phosphorylated tetralin analogs as potent S1P1 receptor agonists. The stereochemistry effect of tetralin ring was probed, and (-)(R)-2-amino-2-((S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol was identified as a good SphK2 substrate and potent S1P1 agonist with good oral bioavailability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-acetylamino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-[1,3-dihydroxy-2-[(2S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry–activity relationship of orally active tetralin S1P agonist prodrugs

  摘要：

  Modifying FTY720, an immunosuppressant modulator, led to a new series of well phosphorylated tetralin analogs as potent S1P1 receptor agonists. The stereochemistry effect of tetralin ring was probed, and (-)(R)-2-amino-2-((S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol was identified as a good SphK2 substrate and potent S1P1 agonist with good oral bioavailability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.006