1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼 | 28891-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼
• 中文别名: 1,3-苯并噻唑-2-卡巴肼
• 英文名称: 1,3-benzothiazole-2-carbohydrazide
• 英文别名: benzo[d]thiazole-2-carbohydrazide；benzothiazole-2-carbohydrazide；benzothiazole-2-carboxyhydrazide；benzothiazole-2-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 28891-34-1
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD02713577
• 分子量: 193.229
• InChiKey: GYADLBSESMQVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzothiazol-2-yl-4-butyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 804 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of New N-Acylhydrazone Derivatives Containing Benzothiazole and Indole Based Moiety

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计、合成了一系列新的N-酰基肼衍生物，这些衍生物含有苯并噻唑和吲哚基部分，并进行了体外抗增殖活性筛选，针对Hep G2癌细胞系进行测试。一种化合物（7a）显示出优异的抗增殖活性，其IC50值为0.78 μM。此外，靶化合物吲哚环的C-5取代可能对其细胞毒性活性至关重要。此外，靶化合物的相对构型被确认为E异构体。对衍生物7a的进一步化学改造可能会获得新的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02215-w

文献信息

• Novel hybrids of benzothiazole-1,3,4-oxadiazole-4-thiazolidinone: Synthesis, in silico ADME study, molecular docking and in vivo anti-diabetic assessment
  作者：Rubina Bhutani、Dharam Pal Pathak、Garima Kapoor、Asif Husain、Md. Azhar Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.025

  日期：2019.3

  olidinone hybrid analogs (Tz1-Tz28) were synthesized in search of potential anti-diabetic agents. Molecular docking study was conducted with binding pocket of peroxisome proliferator activated receptor-gamma to elucidate the binding interactions of newly synthesized targets. Seven selected compounds with best docking scores were further screened for in vivo anti-hyperglycemic efficacy by oral glucose

  为了寻找潜在的抗糖尿病药，合成了一系列新的苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-4-噻唑烷酮杂合体（Tz1-Tz28）。用过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ的结合袋进行分子对接研究，以阐明新合成靶标的结合相互作用。通过口服糖耐量试验，在非糖尿病大鼠和链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了七个对接得分最高的化合物，以进行体内抗高血糖药效研究。所有测试的化合物均显示出极佳的中度降低血糖水平。三种化合物（Tz21，Tz7和Tz10）通过将葡萄糖浓度降低至157.15±1.79 mg / dL，154.39±1.71 mg / dL，167.36±2.45 mg / dL表现出优异的抗糖尿病作用，分别优于标准药物吡格列酮178.32±1.88 mg / dL。此外，IC50值分别为0.21±0.01 µM，9.03±0.12 µM和11.96±0.40 µM的三种衍生物Tz21，Tz4和Tz24也显
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。
• Design, synthesis, topoisomerase I &amp; II inhibitory activity, antiproliferative activity, and structure–activity relationship study of pyrazoline derivatives: An ATP-competitive human topoisomerase IIα catalytic inhibitor
  作者：Pervez Ahmad、Hyunjung Woo、Kyu-Yeon Jun、Adnan A. Kadi、Hatem A. Abdel-Aziz、Youngjoo Kwon、A.F.M. Motiur Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.017

  日期：2016.4

  A series of pyrazoline derivatives (5) were synthesized in 92–96% yields from chalcones (3) and hydrazides (4). Subsequently, topo-I and IIα-mediated relaxation and antiproliferative activity assays were evaluated for 5. Among the tested compounds, 5h had a very strong topo-I activity of 97% (Camptothecin, 74%) at concentration of 100 μM. Nevertheless, all the compounds 5a–5i showed significant topo

  从查耳酮（3）和酰肼（4）合成了一系列吡唑啉衍生物（5），产率为92–96％。随后，对topo-I和IIα介导的舒张和抗增殖活性测定进行了评估5。在测试的化合物中，浓度为100μM的5h的topo-I活性非常强，为97％（喜树碱，74％）。尽管如此，所有化合物5a – 5i在相同浓度下显示出显着的topo II抑制活性，范围为90-94％（依托泊苷，96％）。在一组三种人类肿瘤细胞系HCT15，BT474和T47D中测试了这些化合物的细胞毒性潜力。所有化合物均在1.9-10.4μM的范围内显示出对HCT15细胞系的强活性，IC 50为（阿霉素23.0；依托泊苷6.9；喜树碱7.1μM）。此外，观察到化合物5c，5f和5i对BT474细胞系具有强的抗增殖活性。由于化合物5d在非常低的IC 50下显示出抗增殖活性，因此5d然后选择了ATP，通过多种ATP竞争测定，ATPase测定和DNA-to
• 신규한 피라졸린 유도체 및 이의 용도
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR101655697B1

  公开（公告）日：2016-09-08

  본 발명은 신규한 피라졸린 유도체 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 상기 피라졸린 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 암의 예방 또는 개선용 식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 피라졸린 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 토포이소머라제 II, HER2 또는 둘 다의 활성을 억제함으로써 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 HER2 양성 암의 치료제인 허셉틴(Herceptin)에 내성을 나타내는 암의 치료에 적용할 수 있다.

  本发明涉及新的吡拉졸林衍生物化合物，其药学上可接受的盐，以及包含上述吡拉졸林衍生物化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物和用于预防或改善癌症的食品组合物。化学式1所示的吡拉졸林衍生物化合物或其药学上可接受的盐可通过抑制Topoisomerase II、HER2或两者的活性来在癌症的预防或治疗中发挥作用，并且可应用于对HERceptin（一种HER2阳性癌症治疗药物）表现出耐药性的癌症的治疗。
• Discovery of Novel Triazolothiadiazines as Fungicidal Leads Targeting Pyruvate Kinase
  作者：Wei Gao、Yue Zhang、Rong Ye、Xin Qi、Lei Chen、Xiaoyu Liu、Liangfu Tang、Lai Chen、Hongyu Chen、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07022

  日期：2022.2.2

  Pyruvate kinase (PK) was discovered as a potent new target for novel fungicide development. A series of novel triazolothiadiazine derivatives were rationally designed and synthesized by a ring expansion strategy and computer-aided pesticide design using the 3D structure of Rhizoctonia solani PK (RsPK) obtained by homology modeling as a receptor and our previously discovered lead YZK-C22 as a ligand

  丙酮酸激酶 (PK) 被发现是新型杀菌剂开发的有效新靶点。以同源建模获得的立枯丝核菌PK（RsPK）的3D结构为受体，我们之前发现的先导YZK-C22作为受体，通过扩环策略和计算机辅助农药设计，合理设计和合成了一系列新型三唑并噻二嗪衍生物。配体。体外生物测定结果表明，化合物4g、6h、6m、6n、6o和6p对R. solani表现出良好的 EC 50活性值介于 10.99 和 72.76 μM 之间。特别是，6m显示出与YZK-C22相似的效力（EC 50值分别为10.99 和 11.97 μM ）。体内生物测定结果表明，浓度为 200 μg/mL 的 6m 针对 R. solani 显示出比 YZK-C22 更高的抑制作用（分别为70 % vs 60%）。一项田间试验证实，在 120 g ai/ha 的施用量下， 6m与 80 g ai/ha 的施用量下的 thifluzamide 显示出相当的抗立枯萎病菌功效（分别为