1,4-二氢-1-萘甲酸 | 5111-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢-1-萘甲酸
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid；(+/-)-1,4-dihydro-1-naphtoic acid；1,4-dihydro-1-naphthoic acid；1,4-dihydronaphthoic acid；1,4-dihydro-[1]naphthoic acid；1,4-Dihydro-[1]naphthoesaeure；1-Naphthalenecarboxylic acid, 1,4-dihydro-
• CAS: 5111-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LSCVQHLQUUOXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  338.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1-萘甲酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Schoder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-二氢-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。
• Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27890

  日期：——

  1,4-Dihydrobenzoic acids 1a-e are converted by a one-pot reaction to benzene- mono-, di- and tricarboxaldehydes under Vilsmeier reaction conditions in yields ranging from 6 to 65%. The same methodology also serves to give naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde (2f) from 1,4-dihydro-1-naphthoic acid (1f) in 91% yield.

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。
• Studies in metal-ammonia reduction—5
  作者：A.Radhakrishna Murthy、N.Shyama Sundar、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85010-2

  日期：1982.1

  Birch reductio and reductive methylations of some substituted naphtholic acids have been examined. The factors influencing the mechanism of reduction process have been discussed. Some of the reduced naphthoic acids are useful synthons for synthesis.

  已经研究了一些取代的萘甲酸的桦树还原和还原甲基化。讨论了影响还原过程机理的因素。一些还原的萘甲酸是有用的合成子。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Cycloadditions of vinylketenes and ethoxyacetylene
  作者：James D. Wuest

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80124-4

  日期：1980.1

  Two major adducts are formed when diarylketenes react with ethoxyacetylene: cyclobutenones, produced by 2+2 cycloadditions characteristic of all ketenes, and norcaradienes, the unexpected products of 2+2+2 cycloadditions. Simpler vinylketenes in which the vinyl group is not incorporated in an aromatic ring yield only products derived from 2+2 cycloadditions.

  当二芳基乙烯酮与乙氧基乙炔反应时，会形成两个主要的加合物：环丁烯酮（由所有乙烯酮具有的2 + 2环加成反应生成）和降冰片烯（2 + 2 + 2环加成的意外产物）。其中乙烯基未结合在芳族环中的较简单的乙烯酮仅产生衍生自2 + 2环加成的产物。