1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮单腙 | 31595-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮单腙
• 中文别名: 3-肼基喹喔啉-2-醇；3-肼基-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-hydrazinylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hydrazinoquinoxaline-2-one；3-hydrazinoquinoxalin-2-one；3-hydrazino-1H-quinoxalin-2-one；3-hydrazinoquinoxalin-2(1H)-one；3-hydrazinylquinoxalin-2-ol
• CAS: 31595-63-8
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD04971542
• 分子量: 176.178
• InChiKey: OLKUCGPQWNWDBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮单腙 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one 为原料的一锅两步合成取代三唑并喹喔啉酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种有效的一锅两步合成取代三唑并[4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-one。3-肼基喹喔啉-2(1H)-one 与相应的醛反应生成单独的肼基中间体，该中间体在六水合氯化铁 (FeCl 3 .6H 2 O)的存在下进行氧化环化，生成各种取代的三唑并 [4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-一种具有良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1918171
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮单腙
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的席夫碱：一种有效的量热化学传感器，用于氰化物离子检测，在逻辑门和 DFT 研究中的应用

  摘要：

  氰化物离子对环境和人类都有很大的毒性，因此有必要设计一种用于氰化物离子检测的化学传感器。为此，合成了两种基于3-肼基喹喔啉-2(1H)-酮和芳香醛的新型化学传感器，命名为(E)-3-(2-(5-氟-2-氧代-1H-吲哚-3( 2H,3aH,7aH)-亚基)肼基)喹喔啉-2(1H)-one 和 (Z)-3-(2-(4-吗啉代亚苄基)肼基)喹喔啉-2(1H)-one 用于选择性检测氰化物离子。结构表征通过紫外/可见光、FTIR、HNMR、CNMR、EI-MS 和 UPLC 等分析技术完成。通过执行 QTAIM、FMO、UV/Vis 和全局反应性参数 (GRP) 阐明，使用 B3LYP/6-31G (d, p) 方法进行 DFT 和 TDDFT 计算，进一步确认化学传感器传感。结合常数计算为 ，检测限计算为 。在 CN 离子存在的情况下，化学传感器产生从浅黄色到橙色的明显颜色变化。为了构建组合逻

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138082

文献信息

• Reaction of phthalaldehydic acid with different substituted aniline as well as hydrazine derivatives
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Abdel Moneim M. El Massry、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.5570440317

  日期：2007.5

  Phthalaldehydic acid 1 is often represented as having two tautomeric forms 1a and 1b. The reaction of phthalaldehydic acid with different aryl amine and heterocyclic aryl hydrazine derivatives afforded different products depending on the reaction conditions such as solvent and temperature.

  邻苯二酸1通常表示为具有两个互变异构形式1a和1b。苯二酸与不同的芳基胺和杂环芳基肼衍生物的反应根据反应条件（例如溶剂和温度）提供了不同的产物。
• Halting colorectal cancer metastasis via novel dual nanomolar MMP-9/MAO-A quinoxaline-based inhibitors; design, synthesis, and evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Marwa M. Abu-Serie、Laila F. Awad、Mohamed Teleb、Hanan M. Ragab、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113558

  日期：2021.10

  quinoxaline-based dual MMP-9/MAO-A inhibitors were synthesized to suppress CRC progression. The design rationale combines the thematic pharmacophoric features of MMP-9 and MAO-A inhibitors in hybrid scaffolds. All derivatives were initially screened via MTT assay for cytotoxic effects on normal colonocytes to assess their safety profiles, then evaluated for their anticancer potential on HCT116 cells overexpressing

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双
• Part I: Synthesis, cancer chemopreventive activity and molecular docking study of novel quinoxaline derivatives
  作者：Shadia A. Galal、Ahmed S. Abdelsamie、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Akira Lida、Mahmoud M. ElHefnawi、Raghda A. Ramadan、Mona H.E. Atta、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.022

  日期：2011.1

  benzimidazole-2-carboxamide as was previously reported. The structure of the obtained quinoxaline has been confirmed by X-ray. The anti-tumor activity of synthesized quinoxalines 1–21 has been evaluated by studying their possible inhibitory effects on Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Among the studied compounds 1–21, compounds 12, 8,

  对邻苯二胺和草酸乙酯的反应进行了重新研究，并导致了3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一，而不是如先前报道的苯并咪唑-2-甲酰胺。所获得的喹喔啉的结构已经通过X射线确认。合成喹喔啉的抗肿瘤活性1 - 21已经通过研究Epstein-Barr病毒通过12-诱导的早期抗原（EBV-EA）激活它们的可能抑制效果评价ö -tetradecanoylphorbol -13-乙酸酯（TPA）。在所研究的化合物1 - 21，化合物12，8，13，18，17图3和图19分别显示了对EBV-EA活化的强抑制作用，而没有显示任何细胞毒性，并且它们的作用比代表性的对照齐墩果酸强。此外，化合物12显示出在皮肤上的肿瘤促进显着的抑制效果在体内使用7,12-二甲基苯并[两级小鼠皮肤癌测试一个]蒽（DMBA）作为引发剂和TPA作为促进剂。本研究的结果表明，化合物12作为有效的癌症化学预防剂可能有价值。此外，已经完成了分子对接
• Design, efficient synthesis, docking studies, and anticancer evaluation of new quinoxalines as potential intercalative Topo II inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Eslam M. Abbass、Ali Kh. Khalil、Mohamed M. Mohamed、Ibrahim H. Eissa、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104255

  日期：2020.11

  As an extension for our earlier effort in the field of discovery of anticancer agents acting on DNA and Topo II, eighteen quinoxaline derivatives were designed and synthesized. Such members were designed to possess the main essential pharmacophoric features of DNA intercalators. The cytotoxic potential of the synthesized compounds was assessed against a group of human cancer cell lines (HCT-116, HepG2

  作为我们在发现作用于DNA和Topo II的抗癌药领域的早期工作的扩展，设计和合成了18种喹喔啉衍生物。设计此类成员具有DNA嵌入剂的主要基本药效学特征。针对一组人类癌细胞系（HCT-116，HepG2和MCF-7）评估了合成化合物的细胞毒性潜力。阿霉素作为潜在的插入式Topo II抑制剂，被用作阳性参考。一般情况下，化合物12，15，19，21，和22显示出有希望的抗增殖活性针对与IC三种细胞系50值范围从2.81到10.23 µM。评估了活性最高的化合物对正常人细胞（WI-38）的细胞毒性，结果表明这些化合物具有较低的毒性。还对作为Topo II抑制剂的最具活性的抗增殖成员进行了进一步检查，发现抑制活性范围很窄（0.45至1.06 µM）。另外，进行了DNA /甲基绿测定以评估此类化合物的DNA结合潜力。结果表明这些化合物具有强至中等的DNA结合亲和力，范围为33.48至51.23 µ
• Design, synthesis and structure–activity relationship of novel quinoxaline derivatives as cancer chemopreventive agent by inhibition of tyrosine kinase receptor
  作者：Shadia A. Galal、Ahmed S. Abdelsamie、Salwa M. Soliman、Jeremie Mortier、Gerhard Wolber、Mamdouh M. Ali、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Akira Lida、Raghda A. Ramadan、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.049

  日期：2013.11

  The cancer chemopreventive activity of quinoxaline derivatives 1–20 has been evaluated by studying the inhibitory effect on Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation. The quinoxaline derivatives 1–20 showed inhibitory effect on EBV-EA activation without cytotoxicity on Raji cells. All compounds exhibited dose dependent inhibitory activities, most of them showed significant activity at 1000 mol

  通过研究对爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化的抑制作用，评估了喹喔啉衍生物1 – 20的化学预防癌症活性。喹喔啉衍生物1 – 20对EBV-EA活化具有抑制作用，而对Raji细胞无细胞毒性。所有化合物均表现出剂量依赖性的抑制活性，其中大多数在1000摩尔比/ 12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）时均表现出显着的活性。在最高测量浓度下，化合物7和9对代表性的对照品齐墩果酸对EBV-EA的活化表现出更强的抑制作用。此外，化合物7 - 10结果显示在肝癌HepG2人酪氨酸激酶（TRK）和类似于阳性对照乳腺癌MCF-7细胞系，多柔比星的有效的和选择性的抑制作用。