1,4-二氯-5-氟二氮杂萘 | 23928-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-二氯-5-氟二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dichloro-5-fluorophthalazine
• CAS: 23928-47-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂FN₂
• 分子量: 217.03
• InChiKey: DHGXMZANOVUXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯-5-氟二氮杂萘 在 三氯异氰尿酸 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-chloro-3-fluorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-氯化诱导的1,4-二甲氧基酞嗪的氧化环收缩

  摘要：

  描述了很少探索的富电子的1,2-二嗪的氧化环收缩。用亲电子氯化试剂（TCICA）处理后，1,4-二甲氧基邻苯二甲azine嗪会经历N-氯化诱导的环收缩，并伴有一个氮原子的损失。用一系列的1，4-二甲氧基邻苯二甲醛衍生物检查了这种异常反应性的范围。另外，基于分离的反应中间体和DFT计算，提出了经由双环物质进行的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152048
• 作为产物：
  描述：

  3-氟邻苯二甲酸酐 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,4-二氯-5-氟二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  通过双环化/开环机制的1,4-二甲氧基邻苯二甲酰氮的N-氯化环收缩

  摘要：

  发现并利用亲电子氯化试剂三氯异氰尿酸（TCICA）对1,2-二嗪进行了前所未有的N-氯化环收缩。通过优化和机理分析，确定了n -Bu 4 NCl作为外源性亲核试剂的辅助作用，并将优化的反应条件应用于一系列1,4-二甲氧基邻苯二甲酰肼衍生物。同样，通过使用不稳定的O证明了整体效率的提高。-硅烷基。提出了一种由Favorskii重排启发的双环化/开环机制，并得到DFT计算的支持。此外，在范围扩大方面的努力以及对其他亲电性启动子的评估表明，新开发的环收缩反应性是1,4-二甲氧基邻苯二甲酰胺骨架和TCICA的独特特征。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706639

文献信息

• N-Chlorination-induced, oxidative ring contraction of 1,4-dimethoxyphthalazines
  作者：Jeong Kyun Im、ByeongDo Yang、Ilju Jeong、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152048

  日期：2020.6

  A rarely explored oxidative ring contraction of electron-rich 1,2-diazine is described. Upon treatment with an electrophilic chlorinating reagent (TCICA), 1,4-dimethoxyphthalazines undergo an N-chlorination-induced ring contraction that is accompanied by the loss of one nitrogen atom. The scope of this unusual reactivity was examined with a range of 1,4-dimethoxyphthalazine derivatives. In addition

  描述了很少探索的富电子的1,2-二嗪的氧化环收缩。用亲电子氯化试剂（TCICA）处理后，1,4-二甲氧基邻苯二甲azine嗪会经历N-氯化诱导的环收缩，并伴有一个氮原子的损失。用一系列的1，4-二甲氧基邻苯二甲醛衍生物检查了这种异常反应性的范围。另外，基于分离的反应中间体和DFT计算，提出了经由双环物质进行的机理。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080020985A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed are 1-arylamino-phthalazines, 4-arylamino-benzo[d][1,2,3]triazines, and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明披露了1-芳基氨基-菲啶嗪、4-芳基氨基苯并[d][1,2,3]三嗪及其类似物，它们有效激活半胱氨酸蛋白酶和诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，这些病症中存在不受控制的异常细胞生长和扩散。
• WO2006/74223
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1833803A4
  申请人：——

  公开号：EP1833803A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7842805B2
  申请人：——

  公开号：US7842805B2

  公开（公告）日：2010-11-30