1,4-萘二酮,2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)- | 123973-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-萘二酮,2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 123973-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: WUJQCQKYMKWDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1,4-萘二酮,2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)- 以62%的产率得到2,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)naphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Henrion, Jean-Christophe; Jacquet, Bernard; Hocquaux, Michel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1,4-二羟基萘 在 lithium(etherate)2.5 tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 双氧水 、 草酸 、 calcium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以88%的产率得到1,4-萘二酮,2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• アリールヒドロキノン類の製法及びアリールキノン類の製法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015168660A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】レアメタル触媒を使用することなく温和な条件でアリールヒドロキノン類やアリールキノン類を製造する。【解決手段】本発明は、触媒の存在下、キノン類にアリール化合物をマイケル付加させることにより、アリールヒドロキノン類を製造する方法であって、前記触媒として、ルイス酸とブレンステッド酸とを組み合わせたものを使用し、前記ルイス酸として、Ｍ（ＢＡｒ4）n（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はトリアリールメチルであり、４つのＡｒは電子吸引性基を有するアリールであって４つとも同じであっても異なっていてもよく、ｎはＭの価数と同じ数である）を使用するものである。例えば、触媒量のＬｉ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］とシュウ酸の存在下、１，２−ベンゾキノンに１，３−ジメトキシベンゼンをマイケル付加させたところ、目的とする生成物が得られた。【選択図】なし

  本发明提供了一种在温和条件下制备芳基羟基喹喔啉类化合物和芳基醌类化合物的方法，而无需使用稀有金属催化剂。该方法包括在催化剂存在下，通过将芳基化合物进行迈克尔加成反应以制备芳基羟基喹喔啉类化合物。所述催化剂是由路易斯酸和布伦斯特酸的组合物组成，其中所述路易斯酸是使用M（BAr4）n（其中M是碱金属、碱土金属或三芳基甲基，4个Ar是具有电子吸引基的芳基，可以相同也可以不同，n等于M的价数）作为路易斯酸。例如，在催化剂量的Li[B(C6F5)4]存在下，将1,3-二甲氧基苯加到1,2-苯醌中进行迈克尔加成反应，可以得到预期的产物。【选图】无
• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to <i>p</i>-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1055/s-2003-44364

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes efficiently the conjugate addition of indoles to p-benzoquinones under mild conditions to afford the corresponding 3-indolylquinones in high yields with high selectivity. 1,4-Naphthoquinones also underwent Michael addition with indoles under similar conditions to give 3-indolylnaphthoquinones.

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。
• Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)-Naphthoquinono[3,2-c]-1H-pyrazoles,2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones, and Related Compounds
  作者：V. K. Tandon、Meenu Vaish、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1002/ardp.19903230702

  日期：——

  Series of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。