1,5-二氢-5-丁基-1-甲基-4H-咪唑并(4,5-c)(1,8)萘啶-4-酮 | 139482-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,5-二氢-5-丁基-1-甲基-4H-咪唑并(4,5-c)(1,8)萘啶-4-酮
• 英文名称: 5-butyl-1-methyl-1H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(n-Butyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-one；5-Butyl-1-methyl-1H-imidazo(4,5-c)(1,8)naphthyridin-4(5H)-one；5-butyl-1-methylimidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4-one
• CAS: 139482-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: BOHGODZVBZWKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮,1-丁基-4-氯-3-硝基- 在 sodium disulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-二氢-5-丁基-1-甲基-4H-咪唑并(4,5-c)(1,8)萘啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新的支气管扩张剂。3.咪唑并[4，5-c] [1，8]萘啶-4（5H）-1。

  摘要：

  为了开发新的口服支气管扩张剂，设计并合成了一系列新型的咪唑[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-ones 5。这些新杂环中的一些在体外和体内比茶碱表现出更强的支气管扩张活性。关于在5-位的修饰，苯基和正丁基取代均产生有效的活性。尽管在短和小的亲脂基团上观察到了在N-3处的体积耐受性，但亲本骨架的其他位置的任何取代和转化都消除了活性。因此，选择了满足这些条件的5-苯基-1H-咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-一（23）（KF17625）进行进一步研究（抗原吸入诱导支气管痉挛模型；最小有效剂量（MED）= 1 mg / kg，口服；抗原诱导的气管收缩（Schultz-Dale反应），IC50 = 2.2 microM）。在豚鼠分离的气管制剂中，化合物23抑制了卡巴胆碱，组胺或白三烯D4诱导的收缩和松弛的自发音调，其效力比氨茶碱高4至16倍。因此，它似乎直接放松了气道平滑肌。23对10

  DOI：

  10.1021/jm00104a013

文献信息

• Imidazonaphthyridine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0459505B1

  公开（公告）日：1996-10-02
• JPH04226985A
  申请人：——

  公开号：JPH04226985A

  公开（公告）日：1992-08-17
• US5364859A
  申请人：——

  公开号：US5364859A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5468756A
  申请人：——

  公开号：US5468756A

  公开（公告）日：1995-11-21