1,5-二氯萘 | 1825-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二氯萘
• 英文名称: 1,5-dichloronaphthalene
• 英文别名: 1,5-dichlororonaphtalene；1,5-dichloro-naphthalene；1,5-Dichlor-naphthalin；markiertes 1,5-Dichlor-naphthalin；1,5-Dichlornaphthalin
• CAS: 1825-30-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂
• mdl: MFCD00474549
• 分子量: 197.064
• InChiKey: ZBQZXTBAGBTUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°C
• 沸点：
  302.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4900
• 溶解度：
  1.92e-06 M
• 保留指数：
  1639.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氯萘 在 potassium cyanide 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 作用下， 生成 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing derivatives of naphthalene-1.4.5.8-tetracarboxylic acid

  摘要：

  公开号：

  US01920406A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 五氯化磷 作用下， 生成 1,5-二氯萘
  参考文献：
  名称：

  二氯化萘及其衍生物。第一部分.1,2,3,4,8-五氯-1,2-二氢萘的制备和结构

  摘要：

  已知氯化1,5-二氯萘可生成1,1,2,3,4,5-六氯四氢萘和五氯二氢萘，现已确定为1,2,3,4,8-五氯-1,2-二氢萘从uv和1 H nmr证据中，以及从脱氯化氢后得到1,2,3,5-四氯萘的事实。还已经从其1 H nmr光谱及其部分氘代衍生物的结构确定了六氯四氢萘的结构。为了比较，已经制备并检查了1-氯萘的四氯化物的2-和4-氘代衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39680001159

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Polycyclic Aromatic Compounds without Directing Groups
  作者：Masahito Murai、Keishi Takami、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/chem.201406508

  日期：2015.3.16

  iridium‐catalyzed intermolecular dehydrogenative silylation of C(sp2)H bonds of polycyclic aromatic compounds without directing groups. The reaction produced various arylsilanes through both SiH and CH bond activation, with hydrogen as the sole byproduct. Reactivity was affected by the electronic nature of the aromatic compounds, and silylation of electron‐deficient and polycyclic aromatic compounds proceeded

  这项研究描述了铱催化的无环基团的多环芳族化合物的C（sp 2）H键的分子间脱氢甲硅烷基化反应。该反应通过两个硅产生的各种芳基硅烷 H和13 C  H键活化，用氢作为唯一的副产物。反应性受芳香族化合物电子性质的影响，缺电子和多环芳香族化合物的甲硅烷基化反应有效进行。位点选择性主要受空间因素控制。因此，与芳香族化合物的一般亲电官能化所观察到的相比，当前的官能化以相反的化学选择性和位点选择性进行。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation of Indoles
  作者：Nicolas Jacob、Yassir Zaid、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.1c09889

  日期：2022.1.19

  3d-metal-catalyzed atroposelective direct arylation is reported, furnishing rare atropoisomeric C2-arylated indoles. Kinetic studies and DFT computation revealed an uncommon mechanism for this asymmetric transformation, with the oxidative addition being the rate- and enantio-determining step. Excellent stereoselectivities were reached (up to 96% ee), while using an unusual N-heterocyclic carbene ligand bearing an

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL AND ELEMENT USING THE SAME
  申请人：ODA Atsushi

  公开号：US20090160315A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  An organic EL element having one or a plurality of organic layers including a light emitting layer between a pair of electrodes is arranged such that at least one layer of the above-mentioned organic layers contains a compound as expressed by the following general formula (1) independently or as a mixture. (where R 1 -R 9 are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and an aryloxy group, and they may be the same groups or the groups different from one another, and A 1 -A 4 are selected from the group consisting of a phenyl group which is either substituted or unsubstituted and a 5 or 6 member heterocyclic ring group which is either substituted or unsubstituted, and they may be the same groups or the groups different from one another.)

  一种有机EL元件，其包括一个发光层，在一对电极之间有一个或多个有机层，使得上述有机层中至少有一层包含以下通式（1）所表示的化合物，独立地或作为混合物存在。（其中R1-R9选择自氢、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基和芳氧基的群体，它们可以是相同的群体或不同的群体，A1-A4选择自苯基（可以是取代或未取代）和5或6成员杂环环基（可以是取代或未取代）的群体，它们可以是相同的群体或不同的群体。）
• Synthesis of fluorinated derivatives of dibenzo[ah]pyrene
  作者：D.J. Sardella、P.K. Ghoshal、E. Boger

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82272-1

  日期：1982.6

  Several fluoro derivatives of the potent carcinogenic hydrocarbon dibenzo[ah]pyrene (dibenzo[b,def]chrysene), hitherto unreported in the literature, were synthesized as a part of a project designated to investigate the mode of action of hexacyclic aromatic carcinogens. 3,10-Difluoro-DB[ah]P was synthesized from 1,5-dichloro- 4,8-bis(p-fluorobenzoyl) naphthalene by a base-catalyzed cyclization followed

  作为研究六环芳族致癌物作用方式的研究计划的一部分，迄今尚未报道过一些致癌性强烃二苯并[ah]（的氟衍生物（二苯并[b，def] ry）。由1，5-二氯-4，8-双（对氟苯甲酰基）萘经碱催化环化，然后还原，合成3，10-二氟-DB [ah] P。由1，5-二氯-4-苯甲酰基-8-（对氟苯甲酰基）萘合成3-氟-DB [ah] P。AlCl 3形成2-氟-DB [ah] P（连同少量的4-异构体）催化3-（间-氟苯甲酰基）苯并蒽醌的环化反应。1，5-二氯-4，8-二（间氟苯甲酰基）-萘的环化产生了三种异构的二氟-DB [ah] P-二酮的混合物，因此产生了相关的二氟-DBP。从1,5-二氯-4,8-​​二（邻氟苯甲酰基）萘获得的1,8-二氟DB [ah] P-7,14-二酮还原生成1,8-二氟DB的混合物[ah] P，1-氟-DB [ah] P和DB [ah]P。
• Polycarbonatgemische mit verbesserter Flammwidrigkeit
  申请人：Mobay Chemical Corporation

  公开号：EP0001096A2

  公开（公告）日：1979-03-21

  Die Erfindung betrifft ein halogenhaltiges Copolycarbonatgemisch. das verbesserte kritische Dicke und verbesserts Flammwidrigkeit und Feuerwiderstandsfähigkeit aufweist und das Reaktionsprodukt eines aromatischen Diphenols, eines aromatischen Thiodiphenols und eines Kohlensäurederivats wie Phosgen oder Carbonylbromid in Mischung mit einer wirksamen Menge einer halogenhaltigen Verbindung enthält. Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Copolycarbonatgemisch außerdem geringe Mengen wines Perfluorsulfonsäure- oder -carbonsäuresalzes.

  本发明涉及一种含卤素的共聚碳酸酯混合物，其临界厚度得到改善，阻燃性和耐火性得到提高，该混合物由芳香族二苯酚、芳香族硫代二苯酚和碳酸衍生物（如光气或羰基溴）的反应产物与有效量的含卤素化合物混合而成。 在一个优选的实施方案中，共聚碳酸酯混合物还包括少量的全氟磺酸或羧酸盐。

表征谱图