(S)-1-amino-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-amino-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-amino-3-hexadecoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₂
• 分子量: 315.54
• InChiKey: KNBRPQDRSHZFPQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (S)-N-(3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl)-N-(2-hydroxyethyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric Sulfonylative Desymmetrization of Glycerol

  摘要：

  甘油是生物柴油制造过程中的主要副产品，发展甘油利用方法将间接促进可持续生物柴油生产和减碳。将甘油转化为光学活性的C3单元将是甘油价值化的一种有吸引力的途径。本文介绍了使用CuCN/(R,R)-PhBOX催化剂体系对甘油进行不对称磺酰化去对称化反应，以高效率提供光学活性单磺酰化甘油。使用商业可得的手性配体和廉价碳酸盐碱基实现了高度对映选择性。成功将光学活性单磺酰化甘油转化为连接有三个不同保护的羟基官能团的C3单元。此外，本反应的合成效用也通过将单磺酰化甘油转化为光学活性合成鞘脂类E证明了。

  DOI：

  10.3390/molecules27249025
• 作为产物：
  描述：

  3-hexadecyloxy-2R-hydroxylpropyl-1-azide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(S)-1-amino-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric Sulfonylative Desymmetrization of Glycerol

  摘要：

  甘油是生物柴油制造过程中的主要副产品，发展甘油利用方法将间接促进可持续生物柴油生产和减碳。将甘油转化为光学活性的C3单元将是甘油价值化的一种有吸引力的途径。本文介绍了使用CuCN/(R,R)-PhBOX催化剂体系对甘油进行不对称磺酰化去对称化反应，以高效率提供光学活性单磺酰化甘油。使用商业可得的手性配体和廉价碳酸盐碱基实现了高度对映选择性。成功将光学活性单磺酰化甘油转化为连接有三个不同保护的羟基官能团的C3单元。此外，本反应的合成效用也通过将单磺酰化甘油转化为光学活性合成鞘脂类E证明了。

  DOI：

  10.3390/molecules27249025

文献信息

• DI- and Tri-Cationic Glycosylated Antitumor Ether Lipids, L-Gucosylated Gaels and Rhamnose-Linked Gaels as Cytotoxic Agents Against Epithelial Cancer Cells and Cancer Stem Cells
  申请人：The University of Manitoba

  公开号：US20170189438A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) kill cancer cells by a nonapoptotic pathway which is an attractive strategy to avoid resistance. To further optimize the antitumor effect, we prepared various analogs of di-, and tri-cationic GAEL analogs differing in the nature of the sugar (D-giucose or L-glucose), the anomeric linkage as well as position of the glycerolipid moiety. The di- and tri-cationic GAELs were synthesized and their in vitro anticancer properties were evaluated against drug resistant and aggressively growing cancer cell lines derived from human breast, prostate, pancreatic and ovarian cancers. The most potent dicationic GAEL analogs were also studied against cancer stem cells obtained from breast BT 474, prostate DU145 and ovarian A2780cp cell lines. Our results indicate that the number of positive charges, the position of the amino substituents and the nature of the sugar have significant effects on the anticancer activities of these compounds. The most active analog kill 50% of the cells at concentration range of 0.5-5 μM and 90% of the cells at the concentration of 1-10 μM depending on type of cancer cells.