1,5-双(羟甲基)吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 79570-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,5-双(羟甲基)吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1,5-dihydroxymethylallopurinol
• 英文别名: 4H-Pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-1,5-bis(hydroxymethyl)-；1,5-bis(hydroxymethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 79570-58-4
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• 分子量: 196.166
• InChiKey: XLLZCADRJDALIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 、 聚合甲醛 在 pH 7 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-双(羟甲基)吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的N-羟甲基衍生物作为可能的前药II：别嘌醇，谷氨酰胺和苯巴比妥的可能前药

  摘要：

  制备了1-羟甲基-和1,5-二羟甲基alalpurinol，1-羟甲基戊二酰亚胺和1-羟甲基苯巴比妥的固体样品，并计算了它们从甲醛和别嘌呤醇，戊二酰亚胺或苯巴比妥形成的平衡常数。N-羟甲基衍生物比母体药物具有更高的水溶性和更快的溶解速度，并且它们似乎有可能用作前药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700804

文献信息

• BANSAL, P. C.;PITMAN, I. H.;HIGUCHI, TAKERU, J. PHARM. SCI., 1981, 70, N 8, 855-857
  作者：BANSAL, P. C.、PITMAN, I. H.、HIGUCHI, TAKERU

  DOI：——

  日期：——
• ALLOPURINOL PRODRUGS
  申请人：Holger Danskesvej 89

  公开号：EP0148883A1

  公开（公告）日：1985-07-24
• Derivatives Of Chemotherapeutic Agents With A Formaldehyde Releasing Moiety
  申请人：Nudelman Abraham

  公开号：US20070293517A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Novel conjugates of chemotherapeutic agents, which are designed so as to release formaldehyde or analogs thereof upon cleavage, processes of preparing same, pharmaceutical compositions containing same and methods utilizing same for treating medical conditions such as cancer, immune-mediated diseases, viral infections and diseases, bacterial infections and diseases, fungal infections and diseases, protozal infections and diseases and more, and particularly for treating such conditions which are characterized by drug resistance are provided.
• US4694006A
  申请人：——

  公开号：US4694006A

  公开（公告）日：1987-09-15
• [EN] ALLOPURINOL PRODRUGS
  申请人：A/S GEA

  公开号：WO1985000368A1

  公开（公告）日：1985-01-31

  (EN) Compounds of the general formulas (Ia and Ib), wherein R1 is a group of the formula (II): R3 - CO - A - wherein R3 is alkyl; mono- or polyhalogenated lower alkyl; phenyl; or substituted phenyl or R3 is an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and sulfur; and A is a single bond or a group of the formula (IIa): - O - CR6R7 - wherein the carbon atom is attached to the nitrogen atom of the parent ring system, and wherein R6 and R7 are the same or different and each represent hydrogen or have the same meaning as R3 or R1 is a group of the formula (III): R8R9N - Y - CO - A - wherein R8 and R9 are ther same or different and each represent hydrogen or have the same meaning as R3; or R8 and R9 together with the adjacent nitrogen form a 5- or 6-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; Y is a single bond or a group of the formula (IIIa): (- CR6R7 -)n wherein n is an integer from 1 to 5 and A, R6 and R7 are as defined above; or R1 is a group of the formula (IV): R'3 - O - CO - A - wherein A is as defined above and R'3 has the same meaning as R3 defined above, with the proviso that R'3 is not ethyl when A is a bond; or R1 is a group of the formula (VII): R13 - CO - (CH2)n - CO - A - wherein n and A are as defined above, and R13 is hydroxy or a group of the formula -NR8R9 are as defined above; or R1 is a group of the formula (IX): (HO)2PO2 - CR6R7 - wherein R6 and R7 are as defined above; R2 is any of the groups II, III, IV and VII as defined above with the proviso that A solely is the group (IIa) as defined above; and R5 is hydrogen or has the same meaning as R2 as defined above, and salts thereof. The compounds of the formula (Ia and Ib) are prodrugs of allopurinol and have i.a. a much higher solubility in water and/or a higher lipophilicity than allopurinol.(FR) Composés de formules générales (Ia et Ib), où R1 est un groupe de la formule (II): R3 - CO - A -, où R3 représente un alkyle, un alkyle inférieur mono ou polyhalogéné, un phényle ou un phényle substitué, ou bien R3 est un anneau hétérocyclique aromatique à cinq ou six membres contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi le groupe constitué d'azote, d'oxygène et de soufre; et A est une liaison simple ou un groupe de formule (IIa): - 0 - CR6R7 - où l'atome de carbone est rattaché à l'atome d'azote du système d'anneau parent et où R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou possèdent la même signification que R3 ou bien R1 est un groupe de formule (III): R8R9N - Y - CO - A - où R8 et R9 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou ont la même signification que R3; ou R8 et R9 forment ensemble avec l'azote adjacent un anneau hétérocyclique à cinq ou six membres qui, en plus de l'azote, peut contenir un ou deux autres hétéroatomes sélectionnés parmi le groupe constitué d'azote, d'oxygène et de soufre; Y est une liaison simple ou un groupe de formule (IIIa): (- CR6R7 -) n où n est un nombre entier de 1 à 5 et A, R6 et R7 sont définis tels que ci-dessus; ou R1 est un groupe de formule (IV): R'3 - O - CO - A - où A est défini comme ci-dessus et R'3 possède la même signification que R3 défini ci-dessus, à condition que R'3 ne soit pas l'éthyle lorsque A est une liaison; ou R1 est un groupe de formule (VII): R13 - CO - (CH2) n - CO - A - où n et A ont la définition donnée ci-dessus, et R13 est un hydroxy ou un groupe de la formule -NR8R9 où R8 et R9 ont la définition donnée ci-dessus; ou R1 est un groupe de la formule (IX): (HO)2PO2 - CR6R7 - où R6 et R7 ont la définition donnée ci-dessus; R2 est l'un quelconque des groupes II, III, IV, et VII définis ci-dessus à condition que A uniquement soit le groupe (IIa) tel qu'il a été défini ci-dessus; et R5 représente l'hydrogène ou possède la même signification que R2 défini ci-dessus et leurs sels. Les composés de la formule 1a et 1b sont des promédicaments d'allopurinol et possèdent entre autre une solubilité dans l'eau et/ou une lipophilicité supérieures à l'allopurinol.