1,6-二甲基-2H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 57121-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,6-二甲基-2H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1,6-dimethyl-1H,4H,5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1,6-dimethyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 57121-52-5
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD09863155
• 分子量: 164.167
• InChiKey: DMJHUIQXUFMHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-2H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以44.1 %的产率得到4-氯-1,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾功效的恶性疟原虫 UCHL3 共价片段抑制剂的鉴定

  摘要：

  疟疾仍然是全球卫生的主要负担，2021 年造成 619,000 人死亡。疟疾的病原体是真核寄生虫疟原虫。目前疟疾的一线治疗方法——基于青蒿素的联合疗法 （ACTs） 的耐药性已经出现在亚洲、南美洲和最近的非洲，那里 >90% 的疟疾相关死亡发生在非洲。这需要鉴定和研究作为抗疟靶点的新型寄生虫蛋白和途径，包括泛素蛋白酶体系统的组成部分。在这里，我们研究了恶性疟原虫脱泛素酶泛素素 C 末端水解酶 L3 （PfUCHL3） 作为这样的靶标。我们对共价片段进行了高通量筛选，并鉴定了 7 个选择性抑制质细胞 UCHL3 的支架，但不抑制人 UCHL3 或密切相关的人 UCHL1。在评估了人类细胞的毒性后，我们确定了四个有前途的命中，并证明了它们对无性恶性疟原虫血液阶段和 P. berghei 子孢子阶段的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129458
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-二甲基-2H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO/IMIDAZOLO BICYCLIC COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PYRAZOLO/IMIDAZOLO SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  本发明涉及式I的嘧啶羧酰胺化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2016209749A1

文献信息

• 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the Treatment of CNS Disorders
  申请人：Heine Niklas

  公开号：US20120202829A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I). wherein R 1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R 2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m=1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimer's disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮。 其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。 这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与这些疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Fuchs Klaus

  公开号：US20120115863A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to novel cycloalkyl- or cycloalkenyl-substituted pyrazolopyrimidinones of formula (I), wherein Ā is selected from the group A 1 consisting of a C 3 -C 8 -cycloalkyl group or a C 4 -C 8 -cycloalkenyl group, whereby the members of C 3 -C 8 -cycloalkyl group being selected from the group of cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptanyl and cyclooctanyl; and the members of the C 4 -C 8 -cycloalkenyl group, being selected from cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl, cyclopentadienyl, cyclohexadienyl, cycloheptadienyl, cyclooctadienyl, cycloheptatrienyl, cyclooctathenyl, cyclooctatetraenyl. The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof. Chemically, the compounds are characterised as pyrazolopyrimidinones with a cycloalkyl-moiety directly bound to the 1 position of the pyrazolopyrimidinone and a second substituent in the 6 position which is bound via an optionally substituted methylene-bridge. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及具有以下结构的新型环烷基或环烯基取代的吡唑吡咪啉酮化合物（I），其中Ā选自A1组中的C3-C8环烷基或C4-C8环烯基，其中C3-C8环烷基组成员选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；而C4-C8环烯基组成员选自环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛烷基、环辛四烯基。这些新化合物可用于制造药物，特别是用于改善患者感知、注意力、学习和/或记忆的药物。从化学上讲，这些化合物被描述为在吡唑吡咪啉酮的1位上直接连接有环烷基基团，并且在6位上通过一个可选取代的亚甲基桥连接有第二取代基。该发明的进一步方面涉及一种制造这些化合物的方法以及它们用于生产药物的用途。
• Substituted-1,3-oxathiolanes and substituted-1, 3-dioxolanes with antiviral properties
  申请人：Belleau Bernard

  公开号：US20070037975A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula wherein R 1 is hydrogen or an acyl group having 1 to 16 carbon atoms; R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; Z is O, S, S═O or SO 2 ; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also described are processes for and intermediates of use in their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds in the antiviral treatment of mammals.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：其中R1为氢或具有1至16个碳原子的酰基基团；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z为O、S、S═O或SO2；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还描述了用于制备这些化合物的过程和中间体，含有这些化合物的制药组合物以及在哺乳动物的抗病毒治疗中使用这些化合物的方法。
• Substituted pyrazolo/imidazolo bicyclic compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10647727B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式 I 的嘧啶羧酰胺化合物，该化合物可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶 2 (PDE2)相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。
• Studies on Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives. XVIII. Facile Preparation of 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones
  作者：Akira Miyashita、Chihoko Iijima、Takao Higashino、Hideaki Matsuda

  DOI：10.3987/com-90-5407

  日期：——

表征谱图