1,8-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 | 214078-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,8-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
• 中文别名: 18-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
• 英文名称: 1,8-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,8-dimethylcyclam；1,8-dimethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 214078-92-9
• 化学式: C₁₂H₂₈N₄
• mdl: MFCD03427012
• 分子量: 228.381
• InChiKey: BNLDMZVBFXARKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C (lit.)
• 密度：
  0.944 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，避免湿气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂、热源及明火。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,8-Dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,8-Dimethylcyclam
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,8-Dimethylcyclam
别名
: C12H28N4
分子式
: 228.38 g/mol
分子量
成分 浓度
1,8-Dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
-
化学文摘编号(CAS No.) 214078-92-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
98 - 99 °C - lit.
g) 闪点
90.6 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.944 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4,11-dimethyl-8-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]-N-pyren-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hg²⁺-Selective OFF−ON and Cu²⁺-Selective ON−OFF Type Fluoroionophore Based upon Cyclam

  摘要：

  A new cyclam derivative having two different fluorophores of pyrene and NBD subunits was prepared, and its Hg2(-+) and Cu2+-selective signaling behaviors were investigated. The detection limits for the analysis of Hg2+- and Cu2+ ions were found to be 7.9 x 10(-6) and 2.6 x 10(-7) M in aqueous acetonitrile solution (H(2)0-CH3CN = 10:90, v/v), respectively. The compound also exhibited a selective Hg2+/Cu2+-induced OFF-ON-OFF type of signaling pattern that can be utilized for the construction of functional supramolecular switching systems.

  DOI：

  10.1021/ol052282j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethyl-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane-1,8-diium diiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,8-二甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
  参考文献：
  名称：

  反式双取代环烷烃大环化合物的新合成——基于 X 射线数据和分子建模阐明取代机制

  摘要：

  报道了一种合成反式双取代环四氮杂大环 1 的新方法。该合成通过三环 1,4,8,11-四氮杂三环 [9.3.1.14,8] 十六烷体系 2 分三步进行，该体系可以在碱性条件下选择性地二烷基化和水解得到最终产物 1。基于 1,4,8,11-四氮杂三环 [9.3.1.14,8] 十六烷大三环的 X 射线实验静电势和分子模型的反应性允许阐明导致反式双取代的新反应途径仙客来。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1971::aid-ejoc1971>3.0.co;2-d

文献信息

• Rapid Synthesis and Antiproliferative Properties of Polyazamacrocycle‐Based Bi‐ and Tetra‐Gold(I) Phosphine Dithiocarbamate Complexes
  作者：Océane Florès、Denis Velic、Nesrine Mabrouk、Ali Bettaïeb、Christophe Tomasoni、Jean‐Michel Robert、Catherine Paul、Christine Goze、Christos Roussakis、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cbic.201900227

  日期：2019.9.2

  tetrametallic gold(I) phosphine dithiocarbamate complexes were synthesized, starting from cyclam and dimethylcyclam polyazamacrocycles, respectively, along with their monometallic gold(I) chloridophosphine precursors. Their antiproliferative properties were evaluated on two cancer cell lines (A549 and NSCLC-N6-L16). Most of the mono- and bimetallic complexes displayed strong activities and, in particular

  合成了一个双金属和四金属金（I）膦二硫代氨基甲酸酯配合物家族，分别从cyclam和二甲基环素聚氮杂大环开始，以及它们的单金属金（I）氯代膦前体。在两种癌细胞系（A549和NSCLC-N6-L16）上评估了它们的抗增殖特性。大多数的单金属和双金属配合物表现出很强的活性，特别是一种双金属衍生物在低微摩尔范围内显示出抗增殖性能。给出了对结构-活性关系的见解，以及硫氧还蛋白还原酶抑制潜力的确定，荧光衍生物的双光子成像和金吸收的评估。
• Synthesis of Binucleating Macrocycles and Their Nickel(II) Hydroxo- and Cyano-Bridged Complexes with Divalent Ions: Anatomical Variation of Ligand Features
  作者：Xiaofeng Zhang、Deguang Huang、Yu-Sheng Chen、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic301506x

  日期：2012.10.15

  atoms and binding sites and bridges X = OH– and CN– to produce additional members of the macrocyclic family with improved properties. Macrocycle 2 with a 22-membered ring is shown to bind MII = Mn, Fe, and Cu with hydroxo bridges. Introduction of the 4-BuiO group (macrocycle 3) improves the solubility of neutral complexes such as those with NiII–OH–CuII and NiII–CN–FeII bridges. Syntheses of macrocycle

  平面 NNN-钳形复合物 [M II (pyN 2 Me2 )(OH)] 1– (M II = Ni, Cu) 将 CO 2固定在 η 1 -OCO 2 H 复合物中；描述了铜系统的结果。Mn II、Fe II、Co II和Zn II表现不同，形成[M II (pyN 2 Me2 ) 2 ] 2–与N 4 O 2配位。将 Ni II钳并入双核大环2含有由两个 1,3-亚联苯基连接的三氨基 M II位点提供了近端 Ni II和 M II位点，用于研究 Ni-X-M 桥单元的合成、结构和反应性。这种配体结构被用作 M II原子和结合位点和桥 X = OH -和 CN -变化的参考，以产生具有改进特性的大环家族的其他成员。显示具有 22 元环的大环2以羟基桥键结合 M II = Mn、Fe 和 Cu。引入 4-Bu i O 基团（大环3) 提高了中性配合物的溶解度，例如那些具有 Ni II -OH-Cu
• Complexation of Ln³⁺ Ions with Cyclam Dipicolinates: A Small Bridge that Makes Huge Differences in Structure, Equilibrium, and Kinetic Properties
  作者：Aurora Rodríguez-Rodríguez、Martín Regueiro-Figueroa、David Esteban-Gómez、Raphaël Tripier、Gyula Tircsó、Ferenc Krisztián Kálmán、Attila Csaba Bényei、Imre Tóth、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02627

  日期：2016.3.7

  coordination properties toward the lanthanide ions of two macrocyclic ligands based on a cyclam platform containing picolinate pendant arms have been investigated. The synthesis of the ligands was achieved by using the well-known bis-aminal chemistry. One of the cyclam derivatives (cb-tedpa2–) is reinforced with a cross-bridge unit, which results in exceptionally inert [Ln(cb-tedpa)]+ complexes. The X-ray

  已研究了基于含有吡啶甲酸侧链的环蛋白平台对两个大环配体的镧系元素离子的配位性能。配体的合成是通过使用众所周知的双缩醛化学方法完成的。其中一种仙客来衍生物（cb-tedpa 2–）用跨桥单元增强，这会导致异常惰性的[Ln（cb-tedpa）] +络合物。[La（cb-tedpa）Cl]，[Gd（cb-tedpa）] +和[Lu（Me 2 tedpa）] +配合物的X射线结构表明，配体与金属离子的八齿结合。Yb 3+引起的[Yb（Me 2 tedpa）] +位移的分析指出该络合物呈现出的溶液结构与在固态下对Lu 3+类似物观察到的溶液结构非常相似。[La（H 2 Me 2 tedpa）2 ] 3+和[Yb（H 2 Me 2 tedpa）2 ] 3+配合物的X射线结构证实了金属离子的环外配位，从而产生了配位聚合物吡啶甲酸根基团的氧原子和水分子满足了金属配位环境。[Gd（Hcb-tedpa）2 ]
• [EN] MOLECULAR DESIGN OF NEW ANTIBIOTICS AND ANTIBIOTIC ADJUVANTS AGAINST MCR STRAINS<br/>[FR] CONCEPTION MOLÉCULAIRE DE NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES ET ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES CONTRE LES SOUCHES MCR
  申请人：SINGAPORE HEALTH SERV PTE LTD

  公开号：WO2020236084A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to a compound comprising a hydrophobic moiety, a linker and N-containing moiety. The present invention also relates to the method of synthesizing the compound and the use of the compound as an antibiotic or an adjuvant for an antibiotic.

  本发明涉及一种包含疏水基团、连接剂和含氮基团的化合物。本发明还涉及合成该化合物的方法以及将该化合物用作抗生素或抗生素辅助剂的用途。
• Increase of Direct C–C Coupling Reaction Yield by Identifying Structural and Electronic Properties of High-Spin Iron Tetra-azamacrocyclic Complexes
  作者：Samantha M. Brewer、Kevin R. Wilson、Donald G. Jones、Eric W. Reinheimer、Stephen J. Archibald、Timothy J. Prior、Megan A. Ayala、Alexandria L. Foster、Timothy J. Hubin、Kayla N. Green

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00777

  日期：2018.8.6

  half-potential of each complex, (3) topological constraint/rigidity, (4) N atom modification(s) increasing oxidative stability of the complex, and (5) geometric parameters. The need for two labile cis-coordination sites was confirmed based on a 42% decrease in catalytic reaction yield observed when complexes containing pentadentate ligands were used in place of complexes with tetradentate ligands. A strong correlation

  大环配体已被广泛地用作氧和氢原子转移反应的过渡金属催化剂的支架。使用与大环配体键合的富含地球的金属促进的CC反应尚未得到很好的理解，但它可以代替目前最昂贵的，有毒的贵金属体系用于这些工艺的绿色替代方案。因此，八种高自旋铁配合物（[Fe3 + L1（Cl）2] +，[Fe3 + L4（Cl）2] +，[Fe2 + L5（Cl）2 +]，[Fe2 + L6（Cl）2]，[Fe3 + L7（Cl）2] +，[Fe3 + L8（Cl）2] +，[Fe2 + L9（Cl ）] +和[Fe2 + L10（Cl）] +）进行比较，以确定结构和电子性质对催化效率的影响。具体来说，比较了催化剂配合物以评估五种性质对催化剂反应产率的影响：（1）催化剂的配位要求；（2）每个配合物的氧化还原半电势；（3）拓扑约束/刚度；（4）N原子修饰以提高配合物的氧化稳定性，以及（5）几何参数。基于当使用含有五齿配体的配合物代