1-((1H-苯并三唑-1-基)甲基)萘-2-醇 | 28918-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-((1H-苯并三唑-1-基)甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 1-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol；1-(1H-Benzotriazol-1-ylmethyl)-2-naphthol；1-benzotriazol-1-ylmethyl-naphthalen-2-ol；1-Benzotriazolyl-(2-hydroxy-1-naphthyl)-methan；1-(benzotriazol-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 28918-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: TWVIQXZGYIOOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1H-苯并三唑-1-基)甲基)萘-2-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.67h， 生成 1-<1-(1H-Benzotriazol-1-yl)ethyl>-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1819 - 1826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 2-萘酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-((1H-苯并三唑-1-基)甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1809 - 1817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylene-Tethered Arylsulfonation and Benzotriazolation of Aryl/Heteroaryl C–H Bonds with DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Saradhi Kalari、Akash U. Shinde、Haridas B. Rode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01914

  日期：2021.12.17

  The Selectfluor-mediated approach toward the synthesis of methylene-tethered arylsulfonation and benzotriazolation of imidazopyridines has been described. The reaction involves imidazopyridine, aryl sulfinate, or benzotriazole and dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of Selectfluor, where DMSO acts as a one-carbon synthon. The protocol has been extended to the methylene-tethered arylsulfonation

  已经描述了 Selectfluor 介导的合成亚甲基束缚芳基磺化和咪唑并吡啶的苯并三唑化的方法。该反应涉及在 Selectfluor 存在下的咪唑并吡啶、芳基亚磺酸盐或苯并三唑和二甲亚砜 (DMSO)，其中 DMSO 充当单碳合成子。该协议已扩展到 β-萘酚的亚甲基束缚芳基磺化和苯并三唑化。机理分析表明，中间体 3-((甲硫基)甲基)-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶是由咪唑并吡啶、DMSO 和 Selectfluor 生成的。芳基亚磺酸盐或苯并三唑对中间体的亲核置换得到产物。
• <i>o</i>-(α-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors of<i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Alan >r. Katritzky、Xiangfu Lan

  DOI：10.1055/s-1992-26221

  日期：——

  1-[α-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]-2-napthols and 2-[(benzotriazol-1-yl)-methyl]phenols have been shown to lose a molecule of benzotriazole to generate o-quinone methides, which can be trapped with electron-rich olefins (ethyl vinyl ether, 1-vinyl-2-pyrrolidinone) to afford chroman derivatives, i.e. 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans and 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans, respectively.

  研究表明，1-[δ-(苯并三唑-1-基)烷基]-2-萘酚和 2-[(苯并三唑-1-基)-甲基]苯酚在失去一分子苯并三唑后会生成邻醌甲酯，这些邻醌甲酯可与富含电子的烯烃（乙烯基乙醚、1-乙烯基-2-吡咯烷酮）作用生成铬烷衍生物，即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。
• X-ray and Hydrogen-bonding Properties of 1-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  作者：Augusto Rivera、Yorley Duarte、Diego González-Salas、Jaime Ríos-Motta、Guillermo Zaragoza

  DOI：10.3390/molecules14031234

  日期：——

  The solid state structure of 1-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol, C17H13N3O, shows that this Mannich base crystallizes forming intermolecular N···HO hydrogen bonds, rather than intramolecular ones. Factors contributing to this choice of hydrogen-bonding mode are discussed. The compound crystallizes in the monoclinic system, P21/c space group, with lattice constants: a = 11.7934(9) Å, b = 14.3002(14) Å, c = 8.4444(8) Å, β = 106.243(5) deg, V = 1367.3(2) Å3, Z = 4, F(000) = 576, R1 = 6.96%, wR2 = 11.4%.

  1-((1H-苯并三唑-1-基)甲基)萘-2-醇（C17H13N3O）的固态结构表明，这种曼尼希碱结晶形成分子间N·HO氢键，而不是分子内氢键。本文讨论了导致选择这种氢键模式的因素。该化合物在单斜晶系P21/c空间群中结晶，晶格常数：a = 11.7934(9) Å，b = 14.3002(14) Å，c = 8.4444(8) Å，β = 106.243(5) deg，V = 1367.3(2) Å3，Z = 4，F(000) = 576，R1 = 6.96%，wR2 = 11.4%。
• O-(.alpha.-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors for the Preparation of Ortho-Substituted Phenols via Intermediate 0-Quinone Methides
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Xiangfu Lan、Hengyaun Lang

  DOI：10.1021/jo00086a050

  日期：1994.4
• Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun, J. org. chem., 59 (1994) N 7, S 1900-1903
  作者：Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun

  DOI：——

  日期：——