1-(1,8-二羟基萘-2-基)乙酮 | 833-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,8-二羟基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1,8-dihydroxynaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-1,8-dihydroxynaphthalene；1-(1,8-dihydroxy-[2]naphthyl)-ethanone；1-(1,8-Dihydroxy-[2]naphthyl)-aethanon；2-Acetyl-1,8-dihydroxy-naphthalin；Ethanone, 1-(1,8-dihydroxy-2-naphthalenyl)-
• CAS: 833-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HPKOLISTBSBMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  355.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,8-二羟基萘-2-基)乙酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-acetyl-8-methoxynaphthol
  参考文献：
  名称：

  Über eine wasserdampfflüchtige Verbindung aus der Faulbaumrinde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900978
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diacetoxynaphthalene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1,8-二羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608

文献信息

• Reactions of metal ions with triketones in solution. Part IV. Kinetics and mechanisms of the reactions of nickel(II) and cobalt(II) with 2-aceto-1,8-dihydroxynaphthalene, 2,2′-dihydroxybenzophenone and 1,5-diphenylpentane-1,3,5-trione in methanolwater (70:30 v/v) solution
  作者：Michael J. Hynes、James Walsh

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85903-4

  日期：1987.5

  The kinetics and mechanisms of the reactions of nickel(II) and cobalt(II) with 2-aceto-1,8-dihydroxynaphthalene (H2adhna), 2,2′-dihydroxybenzophenone (H2dhbpo) and 1,5-diphenylpentane-1,3,5-trione (H2dppto) have been investigated in methanolwater solutions (70:30v/v) at 25 °C and ionic strength 0.5 mol dm−3 NaClO4. The formation reactions of the 1:1 complexes of both metal ions with H2adhna and H2dppto

  镍（II）和钴（II）与2-乙酰-1,8-二羟基萘（H 2 adhna），2,2'-二羟基二苯甲酮（H 2 dhbpo）和1,5-二苯基戊烷反应的动力学和机理-1,3,5-三酮（H 2 dppto）在甲醇水溶液（70:30 v / v）中于25°C和离子强度为0.5 mol dm -3 NaClO 4的条件下进行了研究。研究了两种金属离子与H 2 adhna和H 2 dppto的1：1配合物的形成反应，而在H 2 dhbpo的情况下，只能研究与镍（II）的反应。[M（Hadhna）+（M 2+还研究了Ni 2 +，Co 2+）和[Ni（Hdhbpo）] +形成2：2配合物的过程。提出了详细的机制，这些机制令人满意地说明了动力学数据。
• Cascaded Excited‐State Intramolecular Proton Transfer Towards Near‐Infrared Organic Lasers Beyond 850 nm
  作者：Jun‐Jie Wu、Ming‐Peng Zhuo、Runchen Lai、Sheng‐Nan Zou、Chang‐Cun Yan、Yi Yuan、Sheng‐Yi Yang、Guo‐Qing Wei、Xue‐Dong Wang、Liang‐Sheng Liao

  DOI：10.1002/anie.202016786

  日期：2021.4.12

  by the first ultrafast proton transfer of <430 fs and the subsequent irreversible second proton transfer of ca. 1.6 ps, the stepwise proton transfer process favors the true six‐level photophysical cycle, which supports efficient population inversion and thus NIR single‐mode lasing at 854 nm. This work realizes longest wavelength beyond 850 nm of organic single‐crystal lasing to date and originally

  近红外（NIR）有机固态激光器在从激光通信到红外夜视的应用中起着至关重要的作用，但是由于缺乏有效的激发态增益过程，该领域的进展受到了限制。在这里，我们最初提出并证明了激发态分子内质子转移的级联现象，用于构建全新的能级系统。<430 fs的第一次超快速质子转移和随后的ca不可逆的第二次质子转移进行级联。1.6 ps的逐步质子转移过程有利于真正的六能级光物理循环，它支持有效的粒子数反转，从而支持854 nm的NIR单模发射。
• Excited‐State Intramolecular Proton Transfer Parent Core Engineering for Six‐Level System Lasing Toward 900 nm
  作者：Chang‐Cun Yan、Yan‐Ping Liu、Wan‐Ying Yang、Jun‐Jie Wu、Xue‐Dong Wang、Liang‐Sheng Liao

  DOI：10.1002/anie.202210422

  日期：2022.11.25

  A six-level system lasing toward 900 nm was achieved with a low lasing threshold of 27.4 μJ cm−2 through engineering of the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) of the parent core. This work demonstrates that extending the π-conjugated system of the ESIPT parent core can effectively enhance the second proton transfer process in a cascaded double ESIPT system.

  通过对母核的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 进行工程设计，以27.4 μJ cm -2的低激光阈值实现了向 900 nm 激光的六能级系统。这项工作表明，扩展 ESIPT 母核的 π 共轭系统可以有效地增强级联双 ESIPT 系统中的二次质子转移过程。
• Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 114
  作者：Dimroth

  DOI：——

  日期：——
• Overeem,J.C.; van der Kerk,G.J.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1005 - 1022
  作者：Overeem,J.C.、van der Kerk,G.J.M.

  DOI：——

  日期：——