1-(1-亚甲基庚基)-萘 | 101720-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-亚甲基庚基)-萘
• 英文名称: 2-(1-Naphthyl)-1-octene
• 英文别名: 1-(Oct-1-EN-2-YL)naphthalene；1-oct-1-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 101720-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: IWMASCNMBSCMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 乌洛托品 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(1-亚甲基庚基)-萘
  参考文献：
  名称：

  脂族烯烃的分子间咪唑基-Heck反应在内部位置具有高选择性取代

  摘要：

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201806

文献信息

• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• A Convenient Synthesis of Some (1-Alkylethenyl)arenes and Bis(1-alkylethenyl)arenes
  作者：Karsten Blatter、Arnulf-Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-1989-27251

  日期：——

  The title compounds may be prepared in good yields and high isomeric purities (98 + %) by reaction of 1-alkylethenylmagnesium bromides with bromo- or dibromoarenes, respectively. An improved synthesis of 2,6-dibromonaphthalene and the synthesis of 4,9-dibromopyrene are also described.

  这些标题化合物可以通过1-烷基乙烯基溴镁与溴代或二溴代芳烃的反应，以良好的产率和高的异构体纯度 (98 + %) 制备。此外，还描述了2,6-二溴萘的改进合成和4,9-二溴芘的合成。
• Regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl halides
  作者：Liena Qin、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45911j

  日期：——

  A regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl bromides is realized at internal carbons of olefins. Methanol solvent promoted halide ionization from neutral arylpalladium halide complexes via hydrogen bonding, so as to create cationic aryl-Pd species for regioselective olefin insertion.

  在烯烃的内部碳上实现脂族烯烃和芳基溴化物的区域选择性Heck反应。甲醇溶剂通过氢键促进了中性芳基钯卤化物络合物的卤化物离子化，从而产生了阳离子芳基-Pd物质，用于区域选择性烯烃的插入。
• PtBr₂-Catalyzed Consecutive Enyne Metathesis−Aromatization of 1-(1-Methoxy-but-3-enyl)-2-(1-alkynyl)benzenes:  Dual Role of the Pt Catalyst
  作者：Gan B. Bajracharya、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo048273q

  日期：2005.2.1

  1,7-Enynes 1, connected through an aromatic ring and bearing a leaving methoxy group at the 4-position, underwent the PtBr2-catalyzed enyne metathesis followed by aromatization in one pot to afford vinyl naphthalenes 3 in good to acceptable yields. The cyclobutene intermediate 11a and another intermediate 2a were isolated, indicating that PtBr2 acts as a dual role catalyst: (1) as a transition metal catalyst, it induces the eryne metathesis to produce 11a starting from 1a, and (2) as a Lewis acid catalyst, it facilitates elimination of MeOH from 2a to give the aromatized product 3a.
• BLATTER, KARSTEN;SCHLUTER, ARNULF-DIETER, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 356-359
  作者：BLATTER, KARSTEN、SCHLUTER, ARNULF-DIETER

  DOI：——

  日期：——