1-(1-苯并噻吩-2-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 78196-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并噻吩-2-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-Benzothienyl)-2-phenylethanedione
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-(1-Benzothiophen-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 78196-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: VIPLZAVMPPKPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  445.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以46%的产率得到1-(1-苯并噻吩-2-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化诱导苄基 CH 羰基化合成芳族 α-二酮

  摘要：

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153593

文献信息

• Study of some thiophene analogs of glycolic acid
  作者：Alfred T. Jeffries、Kenneth C. Moore、Debra M. Ondeyka、Arthur W. Springsteen、Denis W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/jo00327a009

  日期：1981.7
• JETTRIES A. T.; MOORE K. C.; ONDEYKA D. M.; SPRINGSTEEN A. W.; MACDOWELL +, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2885-2889
  作者：JETTRIES A. T.、 MOORE K. C.、 ONDEYKA D. M.、 SPRINGSTEEN A. W.、 MACDOWELL +

  DOI：——

  日期：——
• MACDOWELL, D. W. H.;ONDEYKA, D. M., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 4, 261-264
  作者：MACDOWELL, D. W. H.、ONDEYKA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical oxidation-induced benzyl C H carbonylation for the synthesis of aromatic α-diketones
  作者：Yu-Fang Tan、Yuan Chen、Rui-Xue Li、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153593

  日期：2022.1

  direct carbonylation of benzyl CH bond for the synthesis of aromatic α-diketones is described. In this process, tetrabutylammonium iodide (nBu4NI) not only acts as an electrolyte, but its iodine anion is oxidized to an iodine radical at the anode, acting as a hydrogen atom transfer agent. The iodine radical extracts the benzyl hydrogen atom and causes the carbonylation of the benzyl position, where O2 in

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。