1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺 | 147724-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺
• 英文名称: (1R)-1-(benzothiophen-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (R)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanamine；(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethan-1-amine；(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethanamine
• CAS: 147724-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: OELFZKCSIUHOHM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-[(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(1-苯并噻吩-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5

文献信息

• [EN] DIAMINO-SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIMIDINES AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES DIAMINO-SUBSTITUÉES À TITRE D'HERBICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2020160202A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, A-oxides, and salts thereof, wherein A is selected from and X, Q1, Q2, Q3, Q4, R, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及一种公式1的化合物，包括所有立体异构体，A-氧化物和其盐，其中A选自X、Q1、Q2、Q3、Q4、R、R1、R2、R3、R4和n如本文所定义。本发明还涉及包含公式1化合物的组合物以及控制不良植被的方法，包括将该不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• Chemoenzymatic Preparation of 1-Heteroarylethanamines of Low Solubility
  作者：Jürgen Brem、László-Csaba Bencze、Arto Liljeblad、Mihaela C. Turcu、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200330

  日期：2012.6

  benzothiophen-, and phenylfuran-based 1-heteroarylethanamines were prepared at close to theoretical yields by using Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzed (R)-selective N-acylation with isopropyl butanoate (enantiomeric ratio E > 200). The use of N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) as a cosolvent (1:30) in isopropyl butanoate solved the problem of low solubility of the compounds. Instability of

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。
• Synthesis of chiral zileuton, a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Chi-Nung Hsiao、Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79043-5

  日期：1992.5

  Coupling and intramolecular Wittig reaction of N-benzyloxy-D-alanine anhydride (13) and (2-Mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (3) were used as key steps to prepare (+)-enantiomer of zileuton (1), a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase.

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。