1-(1-萘)-乙酮肟 | 1956-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘)-乙酮肟
• 英文名称: 1-(1-naphthalenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-acetonaphthone oxime；1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one oxime；1-(Naphthalen-1-yl)ethanone oxime；N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1956-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD01574816
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KHNGQTJKEPANSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137.5 °C
• 沸点：
  359.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘)-乙酮肟 在 potassium permanganate 、 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在蒙脱石K-10存在下使用KMnO 4裂解碳-氮双键的简便，温和和环境友好程序

  摘要：

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0556-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1-萘)-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的含PNNP配体的铁（II）基预催化剂对酮亚胺进行不对称转移加氢

  摘要：

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol302079q

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of oximes
  作者：K. Kotera、S. Miyazaki、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92001-0

  日期：1968.1

  The azirine formation by LAH reduction of oximes has been extended to several types, such asandThe result was satisfactory to generalization of this reaction.

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。
• SOCl₂/<font>β</font>-Cyclodextrin: A New and Efficient Catalytic System for Beckmann Rearrangement and Dehydration of Aldoximes Under Aqueous Condition
  作者：Dipak Patil、Dipak Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2011.592747

  日期：2013.1.1

  Abstract A rapid and efficient synthesis of amides via Beckmann rearrangement of ketoximes and dehydration of aldoximes to corresponding nitriles with good to excellent yields has been carried out in the presence of SOCl2/β-cyclodextrin under aqueous conditions. The β-cyclodextrin has been recovered and reused. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 SOCl2/β-环糊精的存在下，在水性条件下，通过酮肟的贝克曼重排和醛肟脱水生成相应的腈，快速有效地合成酰胺，收率良好。β-环糊精已被回收和再利用。图形概要