(E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-benzoyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-benzoyl oxime
• 英文别名: [(E)-1-naphthalen-1-ylethylideneamino] benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: IABMGFHADNORIG-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 (E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-benzoyl oxime 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  直接C（sp3）-N自由基偶联：通过非常规分子间氢原子转移到芳基自由基的光催化CH官能化。

  摘要：

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02179
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)-乙酮肟 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone O-benzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  直接C（sp3）-N自由基偶联：通过非常规分子间氢原子转移到芳基自由基的光催化CH官能化。

  摘要：

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02179