1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 3369-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-萘-1-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(1-naphthalenyl)maleimide
• 英文别名: N-(1-naphthyl)maleimide；1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-naphthylmaleimide；1-naphthalen-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 3369-39-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00019715
• 分子量: 223.231
• InChiKey: BAWHYOHVWHQWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  405.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以89%的产率得到3,4-dichloro-1-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-萘)马来酰胺酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• [EN] PLANT GROWTH REGULATION<br/>[FR] REGULATION DE LA CROISSANCE VEGETALE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2005107465A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is a 3,4-disubstituted maleimide derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof, wherein: X is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted; Y is NH or a covalent bond; and Z is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及一种化合物用于植物生长调节，优选通过将该化合物施用于植物、它们生长的种子或它们生长的位置，以有效的植物生长调节，优选为非植物毒性量，该化合物是式(I)的3,4-二取代马来酰亚胺衍生物或其农业可接受的盐，其中：X是未取代或取代的芳基或杂环芳基；Y是NH或共价键；Z是未取代或取代的芳基或杂环芳基，以及使用这些化合物处理植物的方法，以诱导生长调节反应。
• Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Junichi Misaka、Koji Setoguchi、Masaki Abe、Tomohiro Kawaji、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/b201915a

  日期：——

  A series of non-hydroxylic crystalline host compounds, [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides having a bicyclo[2.2.1]heptene-7-one system, was synthesized and their inclusion behavior investigated. X-Ray crystal analyses of the inclusion compounds of the N-(1-naphthyl) derivative with butan-2-one, the N-(m-tolyl) derivative with p-xylene, together with the guest-free host and the N-(p-tolyl) derivative with m-xylene indicate that the “space” surrounded by the phenanthrene ring, two phenyl rings and bridge carbonyl of the 1,3-diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one moiety plays an important role, not only in the formation of inclusion complexes with the aromatic guests but also in host–host interactions. In every case, the N-aryl succinimide assists complex formation with the guests, in which the weak lattice forces due to C–H⋯π and C–H⋯O interactions are operative. Methyl-substituted benzenes are effectively recognized by the C–H⋯π interactions between the guest molecules and the phenanthrene ring of the hosts.

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。
• [DE] SUBSTITUIERTE PYRAZOLINCARBOXANILIDE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGMITTEL<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRAZOLINE CARBOXANILIDES FOR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] PYRAZOLINE-CARBOXANILIDES SUBSTITUES UTILISES COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004052865A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Neue substituierte Pyrazolincarboxanilide der Formel (I), in welcher R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

  新取代的吡唑啉甲酰胺苯胺化合物，其分子式为(I)，其中R1、R2、R3和R4具有说明书中所指的含义，包括多种制备这些物质的方法及其用于防治害虫的应用。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid-Promoted Efficient Synthesis of<i>N</i>-Alkyl and<i>N</i>-Arylimides
  作者：Zhen-Chu Chen、Zhang-Gao Le、Yi Hu、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1055/s-2004-822337

  日期：——

  In the ionic liquids [Bmim][PF6] or [Bmim][BF4], a series of succinimide, maleimide and phthalimide derivatives were synthesized from corresponding anhydrides with a variety of primary amines in excellent yield.

  在离子液体[Bmim][PF6]或[Bmim][BF4]中，一系列琥珀酰亚胺、马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物从相应的酸酐和多种伯胺高效合成，产率优异。
• Generation of C₂F₅CHN₂In Situ and Its First Reaction: [3+2] Cycloaddition with Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201304840

  日期：2014.4.22

  The novel chemical reagent, C2F5CHN2, is generated in situ from C2F5CH2NH2⋅HCl and sodium nitrite. It reacts with mono‐ and disubstituted electron‐deficient alkenes at room temperature to afford C2F5‐pyrazolines in excellent yields.

  由C 2 F 5 CH 2 NH 2 · HCl和亚硝酸钠原位生成新型化学试剂C 2 F 5 CHN 2。它在室温下与单或双取代的缺电子烯烃反应，以极好的收率提供C 2 F 5-吡唑啉。