1-(2,3-二氟苯基)哌嗪 | 876379-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2,3-二氟苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2,3-difluorophenyl)piperazine
• 英文别名: N-(2,3-difluorophenyl)-piperazine
• CAS: 876379-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂
• 分子量: 198.215
• InChiKey: XJPVUJYLKOZVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氟苯基)哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[2-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]isoquinoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  From Tyrosine to Glycine:  Synthesis and Biological Activity of Potent Antagonists of the Purinergic P2X₇ Receptor

  摘要：

  The characterization of the native and recombinant P2X(7) receptor continues to be hindered by the lack of specific and subtype-selective antagonists with a "druglike" profile. However, a tyrosine derivative named KN-62 exhibits selective P2X(7) receptor-blocking properties. As a molecular simplification of KN-62, the present study was designed to evaluate the functional antagonistic properties of a novel series of glycine derivatives characterized by the presence of different phenyl-substituted piperazine moieties. Antagonistic activity of these glycine derivatives was tested on HEK293 cells transfected with the human P2X(7) receptor. The most potent P2X(7) receptor antagonist identified in this study (compound 4g) contains an o-fluorine substituent on the phenylpiperazine moiety and had an IC50 of 12.1 nM. The biological responses investigated were ATP-dependent Ca2+ influx across the plasma membrane and ethidium bromide uptake.

  DOI：

  10.1021/jm070443e
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,3-二氟溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-(2,3-二氟苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  花式生物等排体：作为超亲和性多巴胺D3受体拮抗剂的新型对环烷衍生物。

  摘要：

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。

  DOI：

  10.1021/jm060138d

文献信息

• Synthesis of piperazine based N-Mannich bases of berberine and their antioxidant and anticancer evaluations
  作者：Bhupendra Mistry、Young-Soo Keum、Rafi Noorzai、Enkhtaivan Gansukh、Doo Hwan Kim

  DOI：10.1007/s13738-015-0762-1

  日期：2016.3

  Isoquinoline alkaloids possess versatile biological activities. Hence, in the current research an effort has been made to improve structurally important part of isoquinoline alkaloid berberine because it is recognized as the marking compound for the crude drugs. Synthesis of rationalized berberine has been performed via substituting various piperazine moieties bearing disubstituted electron withdrawing

  异喹啉生物碱具有多种生物活性。因此，在当前的研究中，已经努力改善异喹啉生物碱小ber碱的结构上重要的部分，因为它被认为是粗药物的标记化合物。合成合理的小ber碱的方法是，通过曼尼希反应将各种带有双取代的吸电子基团和给电子基团的哌嗪部分取代至小ber碱核心。使用不同的生物测定法，FRAP，DPPH和ABTS检查目标支架的体外抗氧化能力，以及适应SRB试验的针对宫颈癌细胞系HeLa，CaSki的抗癌作用。而且，已经对麦丁达比犬肾（MDCK）细胞系进行了标题类似物的细胞毒性性质的检查。4a – i在DPPH和ABTS分析中的IC 50s分别为<20 µg / mL和<12 µg / mL，表现出色，而某些二氯苯基哌嗪类似物在FRAP分析中显示出重要的Fe 3+降低功率，在约2 nm处吸收。此外，化合物4a – i与具有IC 50s的宫颈癌细胞系HeLa和CaSki的重要抑制剂一起出现浓度范围为4
• Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives Bearing 4-Aryl-1-Piperazine Moieties
  作者：Bhupendra Mistry、Young-Soo Keum、Doo Hwan Kim

  DOI：10.3184/174751915x14381686689721

  日期：2015.8

  Piperazine moieties with disubstituted N-aryl groups are linked to the isoquinoline alkaloid, berberine, through a pentyloxy side chain, replacing its 9-methoxyl group. The nine synthesised compounds are screened for antioxidant potency, in vitro anticancer activities against Hela and Caski cervical cancer cell lines and for cytotoxicity towards Malin Darby canine kidney cell lines. Several compounds demonstrate significant antioxidant potency and most of the compounds exhibit equipotent, or better, anticancer activity when compared to berberine.

  具有二取代 N-芳基的哌嗪分子通过戊氧基侧链与异喹啉生物碱小檗碱连接，取代了其 9-甲氧基。对合成的九种化合物进行了抗氧化性、针对 Hela 和 Caski 宫颈癌细胞株的体外抗癌活性以及针对 Malin Darby 犬肾细胞株的细胞毒性筛选。与小檗碱相比，有几种化合物显示出明显的抗氧化效力，大多数化合物的抗癌活性与小檗碱相当，甚至更强。
• [DE] CARBOXAMIDE DES INDOLIZINS UND SEINER AZA- UND DIAZADERIVATE<br/>[EN] INDOLIZINE CARBOXAMIDES AND THE AZA AND DIAZA DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'INDOLIZINE ET LEURS AZA- ET DIAZA-DERIVES
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2006015737A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neurorezeptoraktive Carboxamid-substituierte Indolizin­-Derivate der allgemeinen Formel (I) wobei X eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (X1) repräsentiert.

  本发明涉及具有神经受体活性的羧酰胺取代的吲哩啉衍生物，其一般式为（I），其中X代表一种具有一般式（X1）的基团。
• [EN] CHROMONE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2011027289A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to chromone derivatives, their preparation, their pharmaceutical compositions and their application as D3 dopaminergic ligands as a medicament for disorders of the central nervous system.

  本发明涉及香豆素衍生物，它们的制备、药物组合物以及它们作为D3多巴胺能受体配体在中枢神经系统疾病的药物应用。
• Indolizine Carboxamides and Aza and Diaza Derivatives Thereof
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20080051409A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention concerns neuroreceptor-active carboxamide-substituted indolizine derivatives of general formula I wherein X represents a group of general formula X1

  本发明涉及一般式I的神经受体活性羧酰胺取代吲哚啉衍生物，其中X代表一般式X1的基团。