1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-(2-甲基-3-噻吩基-5-甲酰基)全氟环戊烯 | 906006-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-(2-甲基-3-噻吩基-5-甲酰基)全氟环戊烯
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-3-thienyl-5-formyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-formyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopent-1-ene；4-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 906006-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆OS₂
• 分子量: 410.404
• InChiKey: BTISDSRBHHBDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.1 °C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-(2-甲基-3-噻吩基-5-甲酰基)全氟环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-azidomethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色二芳基乙烯与三唑桥连的甲基喹啉基团的多址荧光开关

  摘要：

  通过点击化学反应合成了具有三唑桥连的甲基喹啉基团的新型光致变色二芳基乙烯。通过光照射，二芳基乙烯表现出典型的光致变色和荧光转换特性。特别是，通过控制乙腈/水二元溶剂体系中乙腈和水的体积比，可以有效地调节其荧光和对不同金属离子的识别。在乙腈中，发现二芳基乙烯对Zn 2+和Cd 2+具有高度选择性。但是，其可以选择性地识别的Cr 3+，铝3+和Fe 3+与来自暗（显著荧光变化到明亮的蓝色在乙腈和水的混合物溶剂v/ v  = 7/3）。此外，通过使用432 nm的荧光强度作为输出以及光和化学的组合刺激作为输入，使用单分子平台构建逻辑电路。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-(2-甲基-3-噻吩基-5-甲酰基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  迈向多址分子系统：不对称双联噻吩基乙烯的高效合成和光致变色性能

  摘要：

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.03.018

文献信息

• Photochromic organic compounds for optical memory
  作者：V. A. Barachevsky、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0124-6

  日期：2008.4

  For the purpose of target syntheses of new photochromic compounds, a relationship between the structure and properties of a series of the known thermally irreversible photochromes was analyzed using the spectral kinetic data obtained by the authors.

  为了合成新的光致变色化合物，使用作者获得的光谱动力学数据分析了一系列已知的热不可逆光致变色化合物的结构和性质之间的关系。
• Modulation of a fluorescence switch based on a photochromic diarylethene and a rhodamine B dye
  作者：Shouzhi Pu、Gang Liu、Renjie Wang、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.02.016

  日期：2013.8

  A new fluorescence switch based on a photochromic diarylethene and a rhodamine B dye was designed and constructed successfully. With carefully selected components, the absorption band of the ring-closed photochromic diarylethene well overlapped with the emission band of the rhodamine B. The fluorescence emission intensity of rhodamine B is easily modulated with the photoisomerization of diarylethene

  成功设计并构建了一种基于光致变色二芳基乙烯和若丹明B染料的新型荧光开关。通过精心选择的成分，闭环的光致变色二芳基乙烯的吸收带与若丹明B的发射带很好地重叠。通过控制溶液和溶液中的曝光时间，二芳基乙烯的光异构化可以很容易地调节若丹明B的荧光发射强度。在固体培养基中。该光开关系统在溶液和固体介质中均显示出高的荧光猝灭效率（> 90％）和出色的抗疲劳性。在聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中，可以重复至少20个循环，而不会观察到发射强度的变化。
• Toward multi-addressable molecular systems: Efficient synthesis and photochromic performance of unsymmetrical bisthienylethenes
  作者：Guillaume Sevez、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.018

  日期：2011.6

  compared to access to unsymmetrical 1,2-bisthienylperfluorocyclopentenes having one electro-withdrawing formyl group. The strategy based on key monosusbtituted cyclopentenes appears to be the most reliable and versatile synthetic approach. Applying this controlled sequential synthesis to appropriate thiophenic building blocks leads to the preparation of π-conjugated extended push–pull system where photochromic

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。
• Multi-addressable fluorescent switch based on a photochromic diarylethene with triazole-bridged methylquinoline group
  作者：Haichang Ding、Gang Liu、Shouzhi Pu、Chunhong Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.022

  日期：2014.4

  A new photochromic diarylethene with a triazole-bridged methylquinoline group has been synthesized by click chemistry reaction. The diarylethene exhibited typical photochromism and fluorescent switching properties by photoirradiation. Especially, its fluorescence and recognition of different metal ions could be effectively modulated by controlling the volume ratio of acetonitrile and water in acetonitrile/water

  通过点击化学反应合成了具有三唑桥连的甲基喹啉基团的新型光致变色二芳基乙烯。通过光照射，二芳基乙烯表现出典型的光致变色和荧光转换特性。特别是，通过控制乙腈/水二元溶剂体系中乙腈和水的体积比，可以有效地调节其荧光和对不同金属离子的识别。在乙腈中，发现二芳基乙烯对Zn 2+和Cd 2+具有高度选择性。但是，其可以选择性地识别的Cr 3+，铝3+和Fe 3+与来自暗（显著荧光变化到明亮的蓝色在乙腈和水的混合物溶剂v/ v  = 7/3）。此外，通过使用432 nm的荧光强度作为输出以及光和化学的组合刺激作为输入，使用单分子平台构建逻辑电路。