曲安西龙缩丙酮 21-棕榈酸酯 | 92626-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 曲安西龙缩丙酮 21-棕榈酸酯
• 中文别名: 曲安西龙缩丙酮21-棕榈酸酯
• 英文名称: 9-fluoro-21-(1-oxohexadecoxy)-11-hydroxy-16,17-<(1-methylethylidene)-bis(oxy)>-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: triamcinolone acetonide 21-palmitate；[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-fluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] hexadecanoate
• CAS: 92626-27-2
• 化学式: C₄₀H₆₁FO₇
• 分子量: 672.919
• InChiKey: DZQIYNZZUKIZNS-RCFDOMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲安奈德 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到曲安西龙缩丙酮 21-棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学修饰曲安奈德，以改善脂质体的封装。

  摘要：

  合成了曲安奈德的21-棕榈酸酯，以帮助药物脂质体包封。曲安奈德21-棕榈酸酯的包封效率为85％，而母体药物为5％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730634

文献信息

• Intra-articular therapy of experimental arthritis with a derivative of triamcinolone acetonide incorporated in liposomes
  作者：Francisco LóPez-García、Iosé M Vázquez-Autón、Francisco Oil、Rafael Latoore、Francisco Moreno、José Villalaín、Juan C Gómez-Fernández

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb05603.x

  日期：2011.4.12

  Triamcinolone acetonide-21-palmitate was synthesized and incorporated into liposomes for intra-articular treatment of an experimentally-induced arthritis in the knee joints of rabbits. The liposomal formulation was more efficient than free triamcinolone acetonide in solution in suppressing the arthritis. Using radioactive tracers, it was found that triamcinolone acetonide-21-palmitate incorporated into liposomes was retained in the articular cavity, together with the liposomal lipids, for a much longer period than free triamcinolone acetonide, and this correlated with its anti-inflammatory effect.

  摘要：合成了醋酸曲安奈德-21-棕榈酸酯，并将其纳入脂质体中，以治疗实验性诱导的兔膝关节炎。脂质体制剂比溶液中的游离醋酸曲安奈德更有效地抑制关节炎。使用放射性示踪剂发现，纳入脂质体中的醋酸曲安奈德-21-棕榈酸酯与脂质体脂质一起在关节腔内保留的时间比游离醋酸曲安奈德长得多，这与其抗炎效果相关。